论文部分内容阅读
本文研究了聚苯乙烯负载有机硒试剂的制备及其在固相有机合成中的应用。1、1％交联的聚苯乙烯负载硒化锂分别与2-溴丙酸甲酯、2-溴丙苯酮、1-溴乙基苯基砜以及1-溴乙基膦酸二乙酯反应制得相应的聚苯乙烯负载2-硒基丙酸甲酯、1-硒基丙苯酮、1-硒基乙基苯基砜和1-硒基乙基膦酸二乙酯试剂；这些试剂经N，N-二异丙胺基锂(LDA)作用后分别与醛反应，再经30％的双氧水氧化脱硒，以较好产率和较高纯度制得相应的B-H产物。氧化切割后的残余树脂——聚苯乙烯负载亚硒酸只需简单处理即可循环使用。该法具有反应条件温和、操作简单、分离方便、产率好纯度高等优点。2、1％交联的聚苯乙烯负载硒溴试剂与乙烯反应，继而经叔丁醇钾作用后制得聚苯乙烯负载的乙烯基硒醚试剂，该试剂和腈氧化物发生1，3-偶极环加成反应，得到相应的异噁唑啉基硒醚中间体。该中间体经30％的双氧水氧化脱硒，以良好产率和较高纯度获得了3-取代异噁唑；该中间体经碘化钠／碘甲烷体系碘取代切割法，同样以良好产率和较高纯度获得了3-取代-5-碘异噁唑啉，切割后的残余树脂——聚苯乙烯负载甲基硒醚经溴处理后即可循环使用。3、以1％交联的聚苯乙烯负载硒溴试剂诱导2-芳乙炔基苯甲醚发生分子内亲电环合反应，生成3-聚苯乙烯负载的硒基苯并呋喃中间体，继而分别用溴、碘甲烷处理，以高产率和纯度合成了3-取代-2-溴(碘)苯并呋喃衍生物，聚苯乙烯负载硒溴试剂可循环使用。