有机膦试剂是常见的化学试剂,自从有机膦试剂被发现用于官能团转化,如Wittig与Mitsunobu等反应以来,含膦试剂在有机合成中起着重要作用。它们在有机化学中的应用已经不仅仅局限于分子功能的简单改造,在过去的几十年中它们的作用一直延伸到催化碳-碳键的形成反应等方面。很多前驱体是由膦试剂与缺电子烯、酮、醛或共轭二烯烃形成的活性偶极子,1,3-偶极环加成反应是一种构建环状分子的简便方法,它们和亲电物质可以进行[2+1]、[2+3]、[2+4]、[3+3]、[3+6]等环化。有机膦化合物在合成方面的应用已有很多报道,膦在环化过程中起着关键作用,构建了一系列结构复杂的碳环、螺环、杂环及稠环化合物等,在天然产物的全合成等领域得到了广泛的关注。本论文进行了一系列合成五元碳环化合物方法的研究。1.研究了以乙二醇二甲醚为溶剂,三苯基膦、丁炔二酸二酯和靛红丙二腈(氰乙酸乙酯)的三组分反应,形成了9个螺[环戊烷-1,3’-二氢吲哚]衍生物,在相似的条件下,三苯基膦、2-烯-4-炔己二酸二酯与靛红丙二腈(氰乙酸乙酯)的三组分反应合成11个螺[环戊[2]烯-1,3’-二氢吲哚]衍生物。所合成的20个化合物都通过了核磁、红外、高分辨质谱等手段的鉴定,并用单晶衍射方法测定了其中3个化合物的单晶结构。2.研究了以二氯甲烷为溶剂,三苯基膦、2-烯-4-炔已二酸二酯与1-芳基-2-硝基乙烯的三组分反应,形成了一系列环戊烯衍生物。所合成的12个化合物都通过了核磁、红外、高分辨质谱等手段的鉴定,并用单晶衍射方法测定了其中2个化合物的单晶结构。3.本章主要对头孢菌素类抗生素—头孢噻吩酸的合成进行了工艺改进,经过条件优化,得到高收率、高质量的产品,具有明显的经济效益,适合工业化放大生产。