具有联苯结构的鞣花酸衍生物有着较强的生物活性,同时也可以作为手性配体应用于不对称催化反应中。因此对其衍生物的合成研究具有重要的意义。本文着重研究了4,4′,5,5′,6,6′-六甲氧基-2,2′-联苯二甲酸二甲酯、4,4′,5,5′,6,6′-六甲氧基-2,2′-联苯二甲酸、4,4′,5,5′,6,6′-六乙氧基-2,2′-联苯二甲酸二乙酯、3,3′-二苄基-4,4′,5,5′-四苄氧基鞣花酸、3,3′-二苄基-4,4′,5,5′,6,6′-六苄氧基联苯二甲酸二苄酯、3,3′-二苄基-4,4′,5,5′,6,6′-六苄氧基联苯二甲醇、樟脑磺酸-3,3′-二苄基-4,4′,5,5′,6,6′-六苄氧基联苯二甲醇酯、3,3′-二苄基-4,4′,5,5′,6,6′-六苄氧基联苯二甲酸的合成。1)联苯双酯类衍生物的合成以鞣花酸为原料,对鞣花酸酚羟基进行甲基(乙基)保护,一步得到4,4′,5,5′,6,6′-六甲氧基-2,2′-联苯二甲酸二甲酯(4,4′,5,5′,6,6′-六乙氧基-2,2′-联苯二甲酸二乙酯)。该方法具有反应条件温和,操作步骤少,操作过程相对简单,使用试剂少的优点。4,4′,5,5′,6,6′-六甲氧基-2,2′-联苯二甲酸二甲酯与氢氧化钾在四氢呋喃、甲醇和蒸馏水(体积比为1:1:1)的混合溶液体系中进行回流成功合成出4,4′,5,5′,6,6′-六甲氧基-2,2′-联苯二甲酸。通过IR、1H-NMR图谱分析证明合成物质即为目标产物。2)联苯类手性配体的合成以鞣花酸为原料,经过酚羟基的苄基保护,合成了3,3′-二苄基-4,4′,5,5′-四苄氧基鞣花酸;内酯开环得到3,3′-二苄基-4,4′,5,5′,6,6′-六苄氧基联苯二甲酸二苄酯;二苄酯还原得到3,3′-二苄基-4,4′,5,5′,6,6′-六苄氧基联苯二甲醇;二醇和樟脑磺酰氯反应得到樟脑磺酸-3,3′-二苄基-4,4′,5,5′,6,6′-六苄氧基联苯二甲醇酯;二苄酯水解得到3,3′-二苄基-4,4′,5,5′,6,6′-六苄氧基联苯二甲酸,用辛可宁将3,3′-二苄基-4,4′,5,5′,6,6′-六苄氧基联苯二甲酸拆分得到R-3,3′-二苄基-4,4′,5,5′,6,6′-六苄氧基联苯二甲酸。并尝试拆分3,3′-二苄基-4,4′,5,5′,6,6′-六苄氧基联苯二甲醇。通过IR、1H-NMR、13C-NMR及MS图谱分析证明合成物质即为目标产物。同时,也对3,3′-二苄基-4,4′,5,5′-四苄氧基鞣花酸和3,3′-二苄基-4,4′,5,5′,6,6′-六苄氧基联苯二甲酸二苄酯合成的反应机理进行了探讨。以上各产物的合成路线相对于用其它路线如路线一(Ullamnn反应)或路线二(Gettermann反应),具有操作步骤少,操作简单,使用试剂少的优点。更为重要的是反应路线短,使其相对于其它路线具有更高的总收率。