基于烯烃官能化反应的含硫潜香化合物合成及其卷烟加香应用研究

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烯烃的功能化反应是构建碳碳键和碳杂键的有效方法,也是现代有机合成化学研究的重点和热点领域。含硫化合物在农业、医疗和食品工业中具有广泛应用,因此,该类化合物的高效、绿色合成一直是化学家和药物学家的重点研究方向。基于此,本论文采用烯烃的双官能团化反应和1,4-共轭加成反应,在非金属条件下实现了两类含硫潜香化合物(含硫醇类化合物、含硫酯类化合物)的高效制备;同时,论文还对部分特征目标化合物进行了热重分析、热裂解分析和卷烟加香评价。该研究结果为合成香料的开发提供了新的研究方向,预期为卷烟加香的基础研究和实际应用提供理论支持。1.含硫醇类化合物的制备及热行为分析。以乙醇钠为催化剂,通过烯烃的双官能团化反应制备了12个含硫醇类化合物。该方法具有绿色环保,环境友好的特点,克级反应效果较好,符合自由基反应机理。化合物3h和4常温下热稳定性较好;在300-900℃热裂解后,化合物3h可裂解产生烤肉香、巧克力味、洋葱味、青香和蔬菜香等特征香味化合物;化合物4可裂解产生花草香、烤牛肉香、蒜香和樱桃味等特征香味化合物。2.含硫酯类化合物的制备及热行为分析。以乙酸铯为催化剂,通过1,4-共轭加成反应合成了33个含硫酯类化合物。该反应操作简单,条件温和且原子经济性较高。化合物7i和7q常温下热稳定较好;在300-900℃热裂解后,化合物7i的裂解产物具有花香、坚果香、茴香和豆香等香气特征;化合物7q的裂解产物具有花草香、烤牛肉香、青草香、蒜香和肉香等香气特征。3.特征目标化合物的卷烟加香应用研究。卷烟加香应用研究结果表明:化合物3h的加香浓度为1.0 mg/kg时,卷烟烤香香气特征突出,整体感官品质提升明显,卷烟加香效果最好。化合物7q卷烟加香浓度为1.5 mg/kg时,评吸过程中卷烟蜜甜香香气特征突出,香气量更足,回甜明显,杂气较少,卷烟协调和丰富性更好。
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