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碘参与的有机化学反应具有高效、绿色环保及操作简单等优点,引起了有机化学工作者的极大兴趣,近几年来碘参与的一些新反应不断被报道,把碘参与的有机反应简单的分为分子内和分子间两大类型进行了总结,同时总结了碘参与下吲哚2,3位C-C,C-N,C-O,C-S等构建的方法。在此基础上,本论文主要致力于开发碘参与下更加绿色和高效地合成吲哚2,3位官能团化的方法。 本论文第二章为碘催化下,利用溶剂的选择性控制合成吲哚酮类化合物。当DMSO/H2O作溶剂时,以78％的产率合成靛红,并通过对照试验和同位素标记实验,初步确定靛红中C2(CO)的氧原子来自水中,C3(CO)的氧原子来自DMSO中。当DMF/H2O作溶剂时,以高达85％的产率仅合成2位氧化的吲哚-2-酮类化合物。 在水中碘和氧气介导吲哚和苯胺类化合物发生吲哚C2和C3位双胺化反应,以高达86％产率合成了2-氨基-3-亚胺吲哚和2,3-二亚胺吲哚,并且发现2-亚胺-3-吲哚酮是反应中间体,初步推测了反应机理。另外,克级的反应也能顺利的进行,且2,3-二氨基吲哚可以容易地转化为其他吲哚衍生物,如:靛红,1,4-苯并恶嗪类化合物。 论文第四章研究了温和条件下,碘介导吲哚和水杨醛发生Friedel-Crafts烷基化/氧化偶联反应,以高达88％产率合成一系列11-吲哚基苯并吡喃并[2,3-b]吲哚类化合物。反应体系也可用于合成苯并噻喃并[2,3-b]吲哚和6H-吲哚并[2,3-b]喹啉。另外,为了说明反应机理,进行了一些对照实验,并初步提出了两条不同的反应路径。 依据喹喔啉与c-Met激酶的相互作用,在喹喔啉结构的不同位置处替换不同取代基,设计合成了新的喹喔啉衍生物作为c-Met激酶抑制剂,体外细胞测试发现:化合物5.2、5.5和5.7对卵巢癌细胞(H08910)具有比较明显的细胞毒活性。通过分子对接实验,研究了喹喔啉类化合物与c-Met激酶结合构象,主要是通过MET1160,PRO1158,TYR1159与喹喔啉骨架之间形成明显的氢键,同时与TYR1159形成Pi-Pi共轭,增加喹喔啉骨架3位的疏水作用可以增加抑制c-Met激酶的活性。