芳基格氏试剂与醋酸乙烯酯的反应研究

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1,3-二醇常见于一些天然产物中,很多具有显著的生物活性。1,3-二醇结构单元在一些药物中普遍存在,因此1,3-二醇结构单元的构建一直是化学家及生物化学家研究的热点。虽然这些含有1,3-二醇结构单元的化合物看似结构简单,但是由于其含有手性中心,在合成、结构测定及分离方面都具有一定的难度,因此寻找具有较高立体选择性的1,3-二醇结构单元的合成方法具有非常重要的意义。格氏试剂是一种非常重要的化学试剂,广泛应用于有机合成。最近,本课题组通过芳基格氏试剂与醋酸异丙烯酯反应,得到了一系列对称的1,3-二醇化合物,在此基础上我们进一步用芳基格氏试剂与醋酸乙烯酯反应,得到了11种不对称1,3-二醇,确定了anti-及syn-1,3-二醇的比例,成功地分离出syn-和anti-1,3-二(对甲基苯基)-1,3-丁二醇。产物结构经1H NMR、13C NMR、IR、EI-MS确证,通过溶液挥发法(PE:EA=5:1)获得了产物1,3-(对甲基苯基)-1,3-丁二醇(2)和1,3-(对氟苯基)-1,3-丁二醇(6)的单晶,并进行了X-ray单晶衍射分析。并对该反应可能的机理进行了研究。
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