【摘 要】
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杯芳烃是继冠醚、环糊精之后的第三代超分子化合物。最新研究表明,空腔适度的杯芳烃对Cs+具有很强的络合能力。但是如何使络合物解离释放出Cs+和杯芳烃,实现的杯芳烃重复利用仍
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杯芳烃是继冠醚、环糊精之后的第三代超分子化合物。最新研究表明,空腔适度的杯芳烃对Cs+具有很强的络合能力。但是如何使络合物解离释放出Cs+和杯芳烃,实现的杯芳烃重复利用仍是极具挑战性的难题。Cs+对杯芳烃的识别作用是带正电荷的Cs+与富电子芳环及醚键氧原子之间的静电作用。基于这一原理,设计合成一类新的杯芳烃,即下缘带有喹啉基的夹状醚杯芳烃。该类杯芳烃与Cs+络合后,对络合物进行酸化处理,能实现Cs+与杯芳烃的分离。本文主要工作是合成这一类杯芳烃,并将其应用于催化合成二芳硒烯(二芳硫烯)。以对叔丁基苯酚作为原料,通过一步法,高产率地制备了对叔丁基杯[4]([6])芳烃。通过逆傅克反应、亲核取代反应制备了二烷基化杯[4]([6])芳烃衍生物。通过磺化反应、亲核取代等反应,合成了下缘带有喹啉基长链的夹状醚杯[4]([6])芳烃。以该类杯芳烃作为相转移催化剂,考察其活化NaOH、KOH、RbOH和CsOH的效果,催化端炔与二硒醚(二硫醚)反应制备二芳硒烯(二芳硫烯)。结果表明,以KOH、RbOH和CsOH作为催化剂时,能获得较高产率的二芳硒烯(二芳硫烯)。由于KOH廉价、易得,因此,以KOH作催化剂来催化合成二芳硒烯(二芳硫烯)。通过系统考察反应进行的条件,得出最优化反应条件为:T=50℃,t=4h,四氢呋喃为溶剂,氮气氛围下,杯芳烃衍生物用量为10mol%,KOH用量为20mol%,二芳硒烯的产率为85%~97%,二芳硫烯的产率87%~96%。为二芳硒烯(二芳硫烯)的制备提供了一条高效、廉价的新途径。本论文的一些重要的中间化合物及所有的目标分子的结构都经过1HNMR、13CNMR及MS的表征,得到确认。
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