杯芳烃是继冠醚、环糊精之后的第三代超分子化合物。最新研究表明，空腔适度的杯芳烃对Cs+具有很强的络合能力。但是如何使络合物解离释放出Cs+和杯芳烃，实现的杯芳烃重复利用仍是极具挑战性的难题。Cs+对杯芳烃的识别作用是带正电荷的Cs+与富电子芳环及醚键氧原子之间的静电作用。基于这一原理，设计合成一类新的杯芳烃，即下缘带有喹啉基的夹状醚杯芳烃。该类杯芳烃与Cs+络合后，对络合物进行酸化处理，能实现Cs+与杯芳烃的分离。本文主要工作是合成这一类杯芳烃，并将其应用于催化合成二芳硒烯(二芳硫烯)。以对叔丁基苯酚作为原料，通过一步法，高产率地制备了对叔丁基杯[4]([6])芳烃。通过逆傅克反应、亲核取代反应制备了二烷基化杯[4]([6])芳烃衍生物。通过磺化反应、亲核取代等反应，合成了下缘带有喹啉基长链的夹状醚杯[4]([6])芳烃。以该类杯芳烃作为相转移催化剂，考察其活化NaOH、KOH、RbOH和CsOH的效果，催化端炔与二硒醚（二硫醚）反应制备二芳硒烯（二芳硫烯）。结果表明，以KOH、RbOH和CsOH作为催化剂时，能获得较高产率的二芳硒烯（二芳硫烯）。由于KOH廉价、易得，因此，以KOH作催化剂来催化合成二芳硒烯（二芳硫烯）。通过系统考察反应进行的条件，得出最优化反应条件为：T=50℃，t=4h，四氢呋喃为溶剂，氮气氛围下，杯芳烃衍生物用量为10mol%，KOH用量为20mol%，二芳硒烯的产率为85%~97%，二芳硫烯的产率87%~96%。为二芳硒烯（二芳硫烯）的制备提供了一条高效、廉价的新途径。本论文的一些重要的中间化合物及所有的目标分子的结构都经过1HNMR、13CNMR及MS的表征，得到确认。