天然产物Leonuketal和Securidanes A&B的合成研究

来源 :兰州大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:dongfan1909
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本论文以天然产物Leonuketal的全合成以及天然产物Securidanes A&B的不对称合成为目标,主要分为以下两部分:第一章概述了天然产物Leonuketal及相关天然产物的分离、结构和活性鉴定,以及益母草属二萜类天然产物的合成;在文献调研的基础上,我们设计了新的合成策略,用来构筑天然产物Leonuketal的桥式螺环缩酮并内酯核心骨架,并尝试将其应用于天然产物Leonuketal的全合成中。我们利用顺-4-羟基环己烷甲酸甲酯与3-溴呋喃为起始原料,分别得到碘代试剂1-95与醛化合物1-102,经过加成和氧化反应得到化合物1-104,然后使其与单线态氧反应得到化合物1-105,之后再进行乙酰化和酯化反应,成功地合成了核心骨架前体化合物1-107。本研究为此类化合物提供了一条可以参考的路线。我们还设计研究了[2+2]环加成反应的合成策略,并得到了其前体化合物1-120。目前后续合成工作还在进行中。第二章概述了天然产物Securidanes A和B的分离、活性和结构的确定,及三芳基甲烷骨架的不对称合成研究进展;在调研文献的基础上,我们在尝试了铑催化和镍催化的不对称反应失败后,设计了一条新的三芳基甲烷骨架的合成方法,以化合物2-64与化合物2-65为底物,在手性磷酸催化剂的催化下,通过傅-克烷基化反应合成了天然产物类似物2-66和2-67。与此类路线常用Br?nsted酸催化的傅-克反应来合成吲哚类三芳基甲烷不同之处在于,我们合成的天然产物类似物中的芳基全部为苯环。
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