二茂铁衍生物具有独特的平面手性特性,常作为手性催化剂或配体参与到不对称催化反应中。通过过渡金属催化不对称C–H键官能团化合成平面手性二茂铁化合物是最简洁、最有效的方法。多种过渡金属催化剂已被用于构建平面手性二茂铁。对于三价第九族过渡金属（Co、Rh、Ir）却较少用于催化合成平面手性二茂铁,但是由于其催化特性和稳定性,在不对称催化领域受到了广泛的关注。带有手性环戊二烯基配体的三价第九族过渡金属在不对称催化领域中研究最为广泛,可用于催化多种典型的反应,并构建具有光学纯度的手性化合物,但是手性环戊二烯基配体合成步骤繁琐,还要与金属进行预安装。近几年,发展了非手性的Cp*M（Ⅲ）（M=Co、Rh、Ir）外加手性酸体系催化的不对称反应,该策略中,金属催化剂可商业获得,并且手性酸的合成步骤简便,收率高,避免了手性环戊二烯基配体繁琐的合成步骤。该策略催化的不对称反应都以满意的对映选择性获得了目标手性产物。因此,探索非手性的Cp*M（Ⅲ）（M=Co、Rh、Ir）外加手性酸体系催化构建平面手性二茂铁具有重要的研究价值和意义。本文对非手性Cp*Ir（Ⅲ）/手性酸体系催化的二茂铁酰胺与重氮丙二酸酯的不对称C–H键烷基化反应进行了探究。以联萘骨架的手性羧酸为手性源,通过羧酸辅助的C–H键选择性断裂,再插入烷基试剂,实现不对称烷基化反应。反应中对影响反应收率以及对映选择性的条件进行了筛选,确定最适的反应条件。探究了该方法的实用性,并且根据H/D交换实验,确定了对映选择性的决定步骤,主要内容如下:以二茂铁和二茂铁甲酸为原料,通过傅克酰基化、傅克烷基化、酰胺化、Witting以及还原反应等获得二茂铁酰胺衍生物1a-1m。以对甲苯磺酰叠氮和丙二酸酯为原料通过重氮化反应获得重氮丙二酸酯类化合物2a-2i。以手性联萘酚为原料,通过单磺酰化、三氟甲磺酰化后,再经过钯催化的羰基化反应获得中间体,经过镍催化的Suzuki-Miyaura偶联反应,水解酸化后,获得联萘骨架的手性羧酸4c-4h。我们首先以N,N-二甲基二茂铁酰胺1a和重氮丙二酸二甲酯2a为原料,先筛选了Boc-氨基酸、酰胺保护的氨基酸以及联萘骨架的手性羧酸,确定了联萘骨架的手性羧酸相比于另外两种骨架的手性酸更有优势,再探究了三价第九族过渡金属催化剂（Co、Rh、Ir）以及性质相似的钌催化剂,确定最适催化剂为[Cp*Ir Cl2]2。以联萘骨架为基础,进行优化,确定最适手性羧酸4h。对其余可能影响收率和选择性的条件进行筛选,确定最适反应条件:1a（0.1 mmol）,2a（0.13 mmol）,5 mol%[Cp*Ir Cl2]2,30 mol%双三氟甲烷磺酰亚胺银,30 mol%4h,10 mol%碳酸银,在2-Me-THF（0.2 M）中,5℃反应24小时。可以以84%收率,92:8 er获得不对称烷基化二茂铁酰胺3aa。确定了最适反应条件之后,我们先对二茂铁酰胺底物进行探究。研究发现,二茂铁酰胺底物中,N原子上大位阻取代基不利于反应的选择性,当二茂铁下环带取代基时,有利于反应的选择性,都可以以优异的结果获得平面手性的烷基化二茂铁酰胺。该反应也适用于不同取代的重氮丙二酸酯衍生物,大多数重氮丙二酸酯都能表现出良好的选择性。为了进一步拓展该方法的实用性,进行了放大以及转化实验,最后都能以优异的收率和选择性获得最终产物。通过H/D交换实验,确定了对映选择性的决定步骤,在反应中,高活性的重氮丙二酸酯衍生物会使C–H键的断裂变得不可逆,这也解释了重氮丙二酸酯2f、2h因为其活性低,导致获得的不对称烷基化产物的选择性有所降低的原因。并最终提出了反应机理,确定了对映选择性的决定性步骤。本文通过对非手性三价铱/手性酸体系催化二茂铁酰胺与重氮丙二酸酯的不对称烷基化反应的研究,实现了以优异的收率和选择性获得了不对称烷基化产物。并且该方法,底物范围广泛,选择性优异。为构建平面手性二茂铁提出了更加有效的合成途径,具有很重要的研究意义。