核桃楸根的醌类抗肿瘤活性成分

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核桃楸(Juglans mandshurica Maxim.)为胡桃科(Juglandaceae)胡桃属落叶乔木,为长白山地区常用民间药。筛选抗肿瘤天然药物时发现核桃楸根提取物在体外显示抗肿瘤作用。  为了进一步研究核桃楸根抗肿瘤活性成分及构效关系,进一步筛选结构新颖,具有显著抗肿瘤活性的先导化合物,对核桃楸根进行了抗肿瘤活性成分的研究。本研究以肿瘤细胞毒活性为检测手段,对核桃楸根进行活性成分的追踪分离和结构鉴定。利用各种柱层析方法,包括正反相硅胶、高效液相色谱等手段,对核桃楸根乙酸乙酯萃取物进行了分离,得到了5个单体化合物,通过波谱学分析(1H-NMR,13C-NMR等)和物理化学方法鉴定了5个化合物的结构分别是:4,8-二羟基-萘酮(Ⅰ)、5-羟基-2-甲氧基-1,4-萘醌(Ⅱ)、(4s)-4,5,8-三羟基-1-四氢萘酮(Ⅲ)、4,8-二羟基萘醌-1-O-β-D-葡萄糖苷(Ⅳ)、4,5,8-三羟基-α-萘酮-4-O-β-D-葡萄糖苷(Ⅴ)。体外肿瘤细胞毒性实验结果表明,从核桃楸根的乙酸乙酯萃取物中分离得到的化合物 II,对肿瘤细胞具有强的细胞毒性。作用于人胃癌细胞(MGC-803)、人肺癌细胞(A549)、人白血病细胞(K562)、人宫颈癌细胞(HeLa)、人胎盘绒毛癌细胞(JAR)、人宫颈癌细胞(CaSki)以及人宫颈癌细胞(SiHa)的半数抑制浓度(IC50)分别为:2.0、5.3、2.3、4.0、6.9、6.6和2.7μM。
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