钯催化C-H活化反应是当今有机合成领域尤其是合成联芳类化合物的重要手段和策略,分为钯催化分子间偶联和钯催化分子内偶联两大类,这种方法在扩大分子体系、增大分子共轭体系、构建芳基-芳基键、合成稠环类和强张力分子等方面有着不可替代的优势,广泛应用于药物化学、生物学、有机材料学等领域。本文利用钯催化分子内芳香化的方法合成了吲哚并[3,2,1-jk]咔唑及其衍生物,同时对其光学性质,晶体结构等方面进行了测试和表征。论文第一部分通过Ullmann偶联反应合成了关键中间体N-(2-溴苯基)咔唑,并将其为前体运用钯催化分子内芳香化方法合成吲哚并[3,2,1-jk]咔唑作为研究对象,考察了钯催化剂用量、碱(有机碱和无机碱)、溶剂对该反应的影响。筛选出了一条较优的钯催化分子内芳香化方法合成吲哚并[3,2,1-jk]咔唑的反应条件,即Pd(OAc)2(15mol%)/PPh3(35mol%)/K2CO3(5eq.)/BnEt3NCI (1eq.)/DMA。在此基础上,完成了10个吲哚并[3,2,1-jk]咔唑衍生物的合成。进一步考察了取代基效应(弱给电子基Me, tBu、强给电子基OMe、弱吸电子基COOEt和强吸电子基N02)对该反应的影响。论文第二部分对吲哚并[3,2,1-jk]咔唑及其10个衍生物作了相关性质测试和研究。对部分化合物作了晶体结构测试、光学性质方面测试以及通过高斯计算完成了其HOMO-LUMO计算。发现部分化合物具有很强的蓝色荧光及较强的荧光量子效率,而且此类化合物还具有很好的空穴传输性能,有望作为蓝色荧光材料和空穴传输材料应用于OLED领域。论文第三部分以吲哚并[3,2-b]咔唑为研究对象,设计通过Ullmann偶联反应、还原反应、重氮化反应以及钯催化分子内芳香化反应等,实现对基于吲哚并[3,2-b]咔唑衍生物的合成研究。