C-H键的直接官能团化反应能有效地减少有机合成中废弃物的产生,极大地提高原子经济性,符合当今绿色化学的要求。虽然对C-H键的直接官能团化的研究已经进行了数十年,但是直到近年来,具有应用价值的C-H键的官能团化反应才有个别报道。因此,实用的C-H键的官能团化反应是现在有机化学研究的热点。本论文主要对高碘化合物参与的活泼亚甲基的sp3C-H和芳环的sp2C-H官能团化反应进行了研究,并发展了多种环状化合物的合成方法。首先,我们研究了高碘化合物和四丁基卤化铵共同参与的活泼亚甲基的sp3C-H官能团化反应,以活性亚甲基与对甲基苯磺酰基亚胺、查尔酮、硝基烯烃的加合物为底物,通过分子内的氧化环化反应,将活泼亚甲基的sp3C-H键分别转化为C-C键、C-N键、C-O键,从而构建了氮杂环丙烷,环丙烷,氧杂环丁烷以及氮杂环丁烷四类重要的小环化合物。同时,我们对反应的机理进行了研究,认为活泼亚甲基的sp3C-H官能团化基于高碘试剂的配体交换和还原消除过程,实现了多种小环化合物的高立体选择性合成。之后,我们设计了高碘化合物作用下酚的去芳化策略,来实现苯并呋喃4-位或者酚的间位sp2C-H官能团化。该去芳化策略通过邻炔基苯酚的氧化去芳构化-过渡金属催化的环化/迈克尔加成-再芳构化串联反应,将苯并呋喃4-位sp2C-H键转化为C-C键、C-N键、C-O键,最终合成了一系列具有潜在生物活性或者药物活性的4-吲哚苯并呋喃、4-甲氧基苯并呋喃、呋喃奎宁酮和Angelicin衍生物。