本论文的主要内容是石松生物碱的全合成研究、genepolide的合成研究及辛可宁类生物碱催化的硝基烯烃共轭加成串联反应的研究。　　第一部分是关于石松生物碱的研究。Huperzine B、α-obscurine、β-obscurine、N-desmethyl-α-obscurine和N-desmethyl-β-obscurine这五个分子均属于lycodine型石松生物碱，具有四环骨架结构，其中包含[3.3.1]双环结构。在小组之前合成huperzine A的基础上，利用Buchwald-Hartwig偶联及Heck反应构建[3.3.1]双环骨架。从关键中间体2-65出发，利用烯丙基化、硼氢化-氧化、“甲磺酰化-酸化-碱化”连续操作3步可以实现哌啶环的构建;利用选择性氢化及相应官能团的转化可以实现huperzine B、α-obscurine、β-obscurine、 N-desmethyl-α-obscurine和N-desmethyl-β-obscurine这五个分子的不对称合成。其中，β-obscurine和N-desmethyl-β-obscurine这两个分子是首次全合成的报道。此外，我们通过化学转化及X-ray的方法确定了小组先前发现的关于[3.3.1]双环胺醇化合物的Wagner-Meerwein型重排反应是按照烯基迁移的机理进行，并对该反应的底物普适性进行考察。　　第二部分是关于genepolide的合成研究。二倍半萜天然产物genepolide是从苦艾(Artemisia umbelliformis)中分离的。我们在修正小组先前反应路线的基础上，继续Cope重排反应的研究尝试该分子的合成。我们考察了γ-内酯环对Cope重排反应的影响，该Cope重排反应未发生;在底物中引入醛基尝试Cope重排反应，该反应仍未发生。　　第三部分是关于辛可宁类生物碱催化的硝基烯烃共轭加成串联反应的研究。辛可宁类生物碱催化下，我们成功实现了α，β-不饱和环戊酮羧酸乙酯对β-硝基烯烃的共轭加成串联反应，高效、高选择性构建具有[2.2.1]双环骨架产物。该反应具有广泛的底物适用性，对于各类芳香取代、烷基取代的硝基烯烃底物反应均能顺利发生。通过X-ray单晶衍射，我们确定了产物的绝对构型，并对反应过渡态和反应机理进行了推测。同时，我们也将得到的[2.2.1]双环骨架产物进行适当转化。