【摘 要】
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δ-酮腈归属于酮腈类化合物,它同时含有羰基和腈基两大官能团,使得其成为有机合成中一种很有价值的中间体,在构筑α-氨基酮,α-羟基酮以及手性内酯等化合物的反应中有着重要
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δ-酮腈归属于酮腈类化合物,它同时含有羰基和腈基两大官能团,使得其成为有机合成中一种很有价值的中间体,在构筑α-氨基酮,α-羟基酮以及手性内酯等化合物的反应中有着重要的应用。本论文主要探究了在可见光条件下,利用二芳基烯丙醇化合物与溴乙腈的自由基加成和1,2-芳基迁移反应,高效、高产率合成了一系列δ-酮腈（40%-88%）。本论文的主要研究内容如下:1.以二芳基烯丙醇和溴乙腈作为反应底物,开发了一种可见光诱导的高效合成δ-酮腈的反应。该体系以Ir（ppy）3为光催化剂,NaOAc为碱,甲醇和水（CH3OH/H2O=30:1）为溶剂,在室温及氩气保护条件下,用蓝色LED灯（λ=450465 nm）照射反应4.5小时即可高效实现二芳基烯丙醇的氰甲基化,并以中等至高等的产率得到目标产物（Scheme 1）。2.机理验证实验的结果显示:二芳基烯丙醇与溴乙腈在无光催化剂或者无可见光照射时不能发生反应。高分辨在线检测结果表明自由基捕捉剂TEMPO和BHT不仅对该反应有较好的抑制作用,同时还发现了氰甲基自由基（·CH2CN）的存在。上述实验结果说明,该反应可能是通过可见光诱导的自由基过程来实现的。依据相关文献和控制实验的结果,提出了以下反应机理:（Scheme 2）
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