新型糖苷类潜香化合物的合成研究

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随着社会对卷烟制品“减害降焦”要求越来越严格,大家对糖苷类烟用加香物质进行了广泛的关注。常用的烟用加香物质分子量较小,将其应用在卷烟加香中,在储存和使用时挥发损失明显,特别是高温受热时损失量更大,会导致卷烟出现香气留香时间短、香韵不均匀以及加香效果欠佳等问题。糖苷类潜香化合物能增补降焦减害处理的卷烟香味、通过糖苷键断裂释放出香味成分,从而达到增加烟气香味浓度、一定程度上消除了降焦对烟香的不良影响,使卷烟质量维持相对稳定的水平。本文对糖苷合成工艺的进行初步筛选,确定选取Koenigs-Knorr法为工艺路线,合成1-甲基-1-乙基-5甲基己烷基-β-D-吡喃葡萄糖苷等五种含叔基碳原子的β-吡喃糖糖苷,对合成投料比、反应时间、温度、碱的种类和当量等条件进行优化,最优的合成条件是溴代糖、醇与碳酸银投料比为1:2.00:1.40,t=24 h,总收率分别56.39%、55.51%、35.65%、30.46%、26.68%,以及合成3,7-二甲基-6-庚烯基-β-D-吡喃葡萄糖苷等五种含不饱和键的β-吡喃糖糖苷,确定了室温下溴代糖、L-香茅醇与碳酸银投料比为1:3.00:1.60,t=26 h时,为其最优的合成条件,总收率分别为49.36%、31.19%、34.07%、55.85%、43.89%。通过核磁来检测产物的正确性,将得到的十种糖苷类物质,送至评析专家进行人工评析后,综合香气质量、浓度、劲头、杂气、刺激性、余味等方面筛选出了1-甲基-1-乙基-5甲基己烷基-β-D-吡喃葡萄糖苷(3b)、二甲基-5-甲基己烷基-β-D-吡喃葡萄糖苷(4b)、二甲基-苯乙基-β-D-吡喃葡萄糖苷(5b)、3,7-二甲基-6-庚烯基-β-D-吡喃葡萄糖苷(8b)、3,7-二甲基-2,6-庚二烯基-β-D-吡喃葡萄糖苷(9b)、2-已烯基-β-D-吡喃葡萄糖苷(12b)等6种有应用前景的糖苷类潜香物物质,为进一步的研究和探索提高参考。
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