本文以从青钱柳叶片中分离纯化得到具有降糖活性的二羟基五环三萜酸(山楂酸和科罗索酸)为基础,设计了一条以齐墩果酸和熊果酸为原料,大量制备山楂酸和科罗索酸的合成路线。并将具有降糖活性的山楂酸和科罗索酸作为先导物,与以木糖、葡萄糖、阿拉伯糖、核糖、乳糖和麦芽糖为原料所制备的三氯乙酰亚氨酯类糖基供体进行糖苷化反应,在其C(2α)和C(3b)位点上引入糖苷基团,合成一系列水溶性好的双链五环三萜酸糖苷衍生物,并通过核磁共振氢谱,核磁共振碳谱及高分辨质谱等多种波谱技术进行结构鉴定与表征。此外,还对所有新型糖苷衍生物进行了体外α-葡萄糖苷酶抑制活性评价。水溶性实验和α-葡萄糖苷酶活性实验结果表明,双链五环三萜酸双糖糖苷衍生物与双链五环三萜酸单糖糖苷衍生物相比,其水溶性和α-葡萄糖苷酶抑制活性更好。所有化合物中,双链山楂酸乳糖糖苷衍生物(3-29,IC50=684μM)和双链科罗索酸乳糖糖苷衍生物(3-35,IC50=428μM)的水溶性最好,且3-35的抑制活性效果优于阳性参照的阿卡波糖(IC50=478μM)。然而,绝大多数糖苷化衍生物的抑制活性与其先导物相比,尽管水溶性有明显的提升,但α-葡萄糖苷酶抑制活性都有不同程度的下降。由于衍生物结构之间的相似性,我们选择了水溶性最好,抑制活性最高的3-35进行酶促动力学研究,结果表明活性衍生物3-35的抑制类型为非竞争性抑制,Km为1.76±0.02mM。此外,本文还对双链五环三萜酸糖苷化衍生物的构效关系进行了讨论。