苯并噁唑酮类化合物是存在于禾本科、爵床科、毛莨科、玄参科等植物中特有的化学组分,他们对细菌、真菌、昆虫等具有防御作用,同时作为一种重要的精细化工中间体,在医药领域具有重要的作用。其中应用最为广泛的是中枢肌肉松弛剂-氯唑沙宗(化学名为5-氯-2-苯并噁唑酮),该药为临床应用较为普遍的解热镇痛及非甾体类抗炎药,且不良反应较小。基于该类化合物所具有的生物活性,已有大量科研人员对苯并噁唑酮进行了结构改造,如N原子的衍生化、苯环5、6位的衍生化,并对其活性进行了初步筛选,但对苯环4位的衍生报道较少。化合物4-O-β-D-葡萄糖-苯并噁唑酮是从植物Acanthus ilicifolius L.(Acanthaceae)中分离得到的一种新化合物,初步生物活性筛选证明其有抗菌、消炎、抗肝炎活性。由于该化合物为苯并噁唑酮类结构的新型天然产物,且具有一定的生物活性,故对该天然产物进行全合成具有重要研究意义。故本课题对天然产物4-O-β-D-葡萄糖-苯并噁唑酮进行了全合成研究,并选择苯环4位作为新衍生位点,合成一系列4-取代-苯并噁唑酮类衍生物,并对其进行初步生物活性筛选。本实验以2-氨基-间苯二酚为原料,与固体光气反应得中间体4-羟基-苯并噁唑酮,再分别与糖、酰氯、Boc-氨基酸缩合得到一系列4-取代-苯并噁唑酮衍生物,并通过核磁共振氢谱、碳谱、质谱以及高分辨质谱等手段对目标化合物进行了结构确证。选择二甲苯致小鼠耳肿胀和冰醋酸致小鼠扭体两个动物模型,对化合物抗炎镇痛活性进行初步评价。实验结果表明化合物3a、3b、4d、5a、5e、5g、5h、5j具有较强的抗炎活性,其中化合物3a具有较强的镇痛活性。本课题的研究工作为进一步设计合成苯并噁唑酮类化合物提供了依据。