本论文基于金属钯的二价/四价催化循环，实现了烯烃的双官能团化反应;反应经过烯烃的亲核钯化后得到二价碳钯键，在氧化剂的作用下发生氧化断裂得到碳氧键与碳氟键。我们首先利用双氧水为清洁氧化剂研究了钯催化烯烃的胺羟化反应，接着又探讨了钯催化烯烃胺乙酸酯化反应;最后发展了三价碘为氧化剂和氟化银为氟源的钯催化烯烃分子间的胺氟化反应。　　一、双氧水作为氧化剂钯催化烯烃胺羟化反应研究利用双氧水作为氧化剂，实现了钯催化的烯烃胺羟化反应，机理研究表明强氧化性的双氧水可以氧化C-Pd(Ⅱ)键到C-Pd(Ⅳ)键，通过氘代底物实验与氧-18同位素实验证实，C-OH的形成主要以水的SN2亲核进攻C-Pd(Ⅳ)为主;通过实验也排除了环氧机理与过氧醇机理。　　二、双氧水氧化钯催化烯烃的胺基乙酸醢化研究实现了用H2O2为清洁氧化剂钯催化烯烃胺基乙酸酯化反应，在醋酸溶剂中，烯烃经过反式胺钯化、高区域选择性地以6-endo关环得到C-Pd(Ⅱ)中间体，接着被H2O2氧化到四价钯C-Pd(Ⅳ)，最后还原消除得到C-OAc键;经过氘代底物实验证明，由四价钯中间体得到C-OAc键以单一的直接还原消除形式进行，在该过程中，二吡啶甲酮(dpk)配体对反应的控制起到了非常关键的作用。　　三、钯催化烯烃分子间胺氟化反应研究利用三价碘作为氧化剂，氟化银为氟源，实现了钯催化苯乙烯类化合物的分子间胺氟化反应，选择性地得到β-氟代苯乙胺类产物，经过机理研究表明反应经过苯乙烯的反马式胺钯化，得到热力学较稳定的苄位C-Pd(Ⅱ)键，再氧化到C-Pd(Ⅳ)，经还原消除得到C-F键。