【摘 要】
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醇作为基本的化学原料被广泛用于多类化学物质的合成。同时,烷基腈也是有机合成一类十分重要的合成砌块。利用简单易得的醇合成有价值的烷基腈是一种非常普遍和有价值的转化,但从消旋的醇出发对映选择性地合成手性腈则是该领域的一大难点。本论文中,我们基于课题组对光催化的长期研究,决定使用苄醇衍生的苄基酯作为亲电试剂,通过协同的光氧化还原/铜催化策略实现苄醇的不对称自由基氰化反应。首先,我们从多类苄醇出发合成3,
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醇作为基本的化学原料被广泛用于多类化学物质的合成。同时,烷基腈也是有机合成一类十分重要的合成砌块。利用简单易得的醇合成有价值的烷基腈是一种非常普遍和有价值的转化,但从消旋的醇出发对映选择性地合成手性腈则是该领域的一大难点。本论文中,我们基于课题组对光催化的长期研究,决定使用苄醇衍生的苄基酯作为亲电试剂,通过协同的光氧化还原/铜催化策略实现苄醇的不对称自由基氰化反应。首先,我们从多类苄醇出发合成3,5-双(三氟甲基)取代的苯甲酸酯。然后,在可见光照射下,通过使用光敏剂和手性铜催化剂实现上述反应,具体过程如下:通过筛选配体和其它反应条件,用手性双噁唑啉类配体在标准条件下以93%的收率和92%ee值得到光学活性的苄腈化合物;该反应条件表现出较好的底物适用范围,分离收率普遍在32-93%,ee值范围在44-92%。为了证明本方法的制备效用,将反应放大到7mmol底物规模(1.82g)上进行,能以83%的收率和90%的ee值得到所需的产物。同时,有机光催化剂Ph-PTZ和3,5-(二三氟甲基)苯甲酸可以良好的收率回收。所有新化合物均通过核磁共振氢谱、碳谱和质谱确证,手性产物的对映选择性和旋光度都通过手性HPLC和旋光仪测定。
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