β-羟基-α-氨基酸是一类自然界中广泛存在的非蛋白源性氨基酸（如:丝氨酸、苏氨酸）,也是许多具有生物活性的天然产物的组成部分或非常有用的合成前体。此外,一些手性的β-羟基-α-氨基酸化合物还能作为手性诱导试剂用于不对称合成。因此,利用简单高效的方法合成该类化合物具有重要的意义。另一方面,交叉脱氢偶联反应作为构建C-C键的重要途径之一,因其较高的原子经济性和步骤经济性等特点而成为研究热点。自2008年李朝军课题组报道了N-芳基甘氨酸酯类化合物的交叉脱氢偶联反应之后,利用N-芳基甘氨酸酯的氨基邻位C-H键氧化生成亚胺,并接受亲核试剂进攻从而快速构建多种甘氨酸酯衍生物的文献被报道。为了进一步拓展其合成应用,我们设计并研究了通过N-芳基甘氨酸酯与α-羟基酮的交叉脱氢偶联反应来构建非手性及手性β-羟基-α-氨基酸衍生物的方法。本章本论文主要由以下三章内容组成:第1章:β-羟基-α-氨基酸化合物及其衍生物的合成研究进展本章在文献调研的基础上,总结了近年来β-羟基-α-氨基酸化合物及其衍生物合成反应的研究进展。第2章:甘氨酸酯与α-羟基酮的交叉脱氢偶联反应合成β-羟基-α-氨基酸类化合物的研究本章主要探索了N-芳基甘氨酸衍生物的氨基邻位C~3SP-H键原位氧化与α-羟基酮及其衍生物的亲核加成串联反应,通过形式上的交叉脱氢偶联反应合成了多种β-羟基-α-氨基酸衍生物（产率:29%-94%）。该反应通过控制加料顺序解决了反应体系中反应底物、氧化剂和催化剂的兼容性问题,为合成β-羟基-α-氨基酸衍生物提供了一种高效、便捷、原子利用率高的新方法。第3章:手性磷酸催化下N-芳基甘氨酸酯与α-羟基酮的直接Mannich型反应:快速制备手性β-羟基-α-氨基酸类化合物本章探索了通过在手性磷酸催化下N-芳基甘氨酸酯与α-羟基酮及其衍生物的不对称Mannich型加成反应来制备syn-β-羟基-α-氨基酸衍生物（dr值最高＞20:1,ee值最高达到96%）。