过渡金属催化不饱和键的转化是有机化学中的重要研究课题,其中金催化不饱和烯炔的串联反应更是前沿研究领域中的一个热门反应。在材料化学、药物化学以及有机合成化学中,烯炔酯类化合物是一类非常重要的反应底物,它可以在金催化剂的作用下发生串联反应从而快速构建芳香族化合物以及杂环化合物等多种重要的环状化合物。本文主要研究了不同金催化剂催化烯炔内酯化合物的化学选择性转化过程,实现了一系列芳香族化合物的选择性合成,为有机合成方法学中的反应设计、催化剂选择以及条件筛选等提供了一些参考。本论文分为以下两部分内容:一:Ph₃PAuCl/AgSbF₆催化烯炔内酯选择性合成萘甲酸甲酯类化合物在本章中,我们首先综述了有关酰氧基碳正离子中间体的研究进展,然后详细介绍了以烯炔内酯为底物所做的一些反应研究。发现在金催化剂的作用下,底物可以发生6-endo-dig环化然后扩环形成九元环酰氧基碳正离子中间体,进而发生6-π电环化和芳构化过程生成萘甲酸甲酯类化合物;也可以发生5-exo-dig环化和分子内傅克反应的串联过程得到多并环类化合物。我们通过对反应条件的筛选,最终确定了在Ph₃PAuCl/AgSbF₆的催化体系中可以实现对萘甲酸甲酯类化合物的选择性合成。此外,我们也对该反应的产物进行了一系列后续衍生化反应。二:SIPrAuCl/AgBF₄催化烯炔内酯选择性合成多并环化合物在本章中,我们首先简要介绍了一些有关多并环化合物的研究进展。然后基于我们在Ph₃PAuCl/AgSbF₆的催化体系下所得到的多并环副产物进行了进一步的深入研究,并通过广泛的条件筛选,最终在SIPr AuCl/AgBF₄的催化体系中实现了对该化合物的选择性合成。同时我们还对该反应所得的产物进行了一些简单的衍生化反应。最后明确了该反应的机理并结合实验结果从定性的角度分析了在不同催化体系下反应具有不同化学选择性的原因。