【摘 要】
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以脯氨酸为代表的双官能团有机小分子催化剂在不对称催化和天然产物全合成领域中得到了广泛的应用。在我们关于氮杂螺环催化剂合成应用的基础上,本论文设计并合成了一类新型
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以脯氨酸为代表的双官能团有机小分子催化剂在不对称催化和天然产物全合成领域中得到了广泛的应用。在我们关于氮杂螺环催化剂合成应用的基础上,本论文设计并合成了一类新型氮杂螺环双官能团吡咯烷磺酰胺类催化剂,并将催化剂用于不对称催化Mannich/Acylation/Wittig一锅反应当中,我们以此为关键反应完成了天然产物(-)-tetrahydroalstoinine的形式合成和(+)-naucleofficine I、(-)-naucleofficine II的首次不对称全合成。本论文主要包括以下三个方面:一、“氮杂螺环-磺酰胺”催化剂的设计合成。我们利用不同取代基的磺酰胺合成了一系列的双官能团催化剂。二、我们利用合成的催化剂尝试了交叉脱氢偶联(CDC)反应和Mannich/Acylation/Wittig一锅反应,其中三氟甲磺酰基催化剂(SPD-TfNH)在Mannich/Acylation/Wittig一锅反应中表现出了优异的性质,并以较高的收率和对映选择性得到了目标产物。三、具有多环多手性中心的吲哚类单萜生物碱一直是有机合成领域研究的热门方向之一。本论文选取从乌檀属新分离的单帖生物碱(+)-naucleofficine I、(-)-naucleofficine II为目标分子,以我们发展的Mannich/Acylation/Wittig一锅反应和氧杂Diels-Alder反应作为关键步,简洁高效完成了天然产物(-)-tetrahydroalstoinine的形式合成和(+)-naucleofficine I、(-)-naucleofficine II的首次不对称全合成。
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