由于芳基碘化物在有机及药物合成、临床药物、分子标记物和材料化学等领域有着广泛的用途,因此芳基碘化物的合成一直受到有机化学家们的青睐,并被广泛深入地研究。但以优异的区域选择性及化学选择性实现芳环化合物的碘代仍具一定的挑战性,故而,过渡金属参与、导向官能团协助的高选择性芳环碘代反应备受关注,并取得了一系列重要的进展。但无过渡金属参与、导向官能团协助的芳环碘代反应研究很少。在本论文中,我们实现了无过渡金属参与烷基取代的羰基导向的芳基化合物选择性单碘代反应。本论文共分为两章:第一章:简要介绍了官能团导向的芳环C-H键碘化反应研究进展。第二章:在对反应溶剂、碘代试剂、氧化剂、反应浓度等影响因素进行了大量探索和条件筛选后,我们发现以0.5当量的单质碘为碘代试剂,以0.8当量的二乙酸碘苯为氧化剂,以六氟异丙醇为溶剂,可实现无过渡金属参与、烷基取代的羰基导向的芳基化合物选择性芳环单碘代反应,高效地合成了一系列芳环碘化合物;同时,我们对该反应的机理进行了初步研究,提出了可能的反应机理。