蝶烯化合物是一类具有三维刚性结构的芳香族化合物，是三蝶烯概念的扩展。由于其所具有的独特结构，蝶烯类化合物在超分子化学、材料化学、有机合成化学等研究领域都有着十分重要的应用。本论文的工作主要是基于蝶烯的结构特点来构筑各种超分子体系并对其性能进行研究。　　 (1)蝶烯醌是指含有至少一个醌式结构的蝶烯类化合物，它是合成各种蝶烯化合物的重要前体。利用传统的合成三蝶烯醌的方法来合成多蝶烯醌有很多缺点，如：步骤长、产率低后处理繁琐等。通过研究，找到了一条切实可行的合成蝶烯醌(包括三蝶烯醌)的方法；利用适当的蒽和醌以四氯苯醌做氧化剂在醋酸中回流反应可以方便的一步获得各种蝶烯醌；结合CAN试剂脱甲基氧化的方法，合成了一系列的蝶烯醌化合物，包括三蝶烯醌、五蝶烯醌、七蝶烯醌和九蝶烯醌等。对具有立体异构体的五蝶烯三醌通过单晶X-射线衍射试验进行了结构的确认；通过对比试验进一步确认了同样具有立体异构体的七蝶烯四醌和七蝶烯三醌的结构。实现了对五蝶烯三醌的选择性衍生化反应。　　 还合成了三蝶单邻醌和三蝶烯二邻醌化合物，并利用三蝶烯单邻醌修饰的碳纳米管电极实现了对生物硫醇的灵敏检测。　　 (2)随着模板合成法的发现和发展，人们合成了大量的内锁型分子，如索烃、轮烷和结等。这类分子的结构单元由非共价键的机械力组合在一起；其不仅具有十分新颖的结构，而且被广泛应用于分子机器的设计。尽管如此，高级互锁分子的构筑对超分子化学家来说依然是一个巨大的挑战。利用三蝶烯所特有的三维刚性结构找到了一条合成假[4]索烃的高效策略。在三蝶烯的三个苯环上分别衍生了24-冠-8，得到了一种新颖的三蝶烯三冠醚；通过核磁滴定，研究了三蝶烯三冠醚对二苄基铵盐的络合作用。研究发现，每个冠醚在对铵盐进行络合时是各自独立，互不影响的。在氘代氯仿中，研究了三蝶烯三冠醚对二烯丁基铵盐的络合作用。通过核磁试验和质谱分析，证明了三-[2]准轮烷的形成，并进一步从溶液中取出了三-[2]准轮烷。在稀释的三-[2]准轮烷的二氯甲烷溶液中，通过三次金属复分解反应高效的一步合成了假[4]索烃；对氢化还原后的假[4]索烃进行了详细的核磁指认，其结构还进一步得到了X-射线单晶衍射实验的确认。　　 (3)利用同样的策略，将手性含联萘基结构的26-冠-8单元引进了三蝶烯的三个方向，成功的得到了一种手性假[4]索烃；通过核磁研究发现，在强极性的溶剂中，用DBU作碱可以实现铵盐质子的剥离；同时我们对氨基进行了酰化反应，得到了一系列酰化的中性假[4]索烃化合物。进一步将大的氨基磷酸酯结构引入索烃的三个方向，还得到了有趣的具有方向盘形状的假[4]索烃；核磁研究发现，这类中性索烃化合物的氢谱呈现出非常明显的溶剂效应。在非极性溶剂中，冠醚环形成了疏水空腔，与脂肪链产生了排斥作用并导致结构的扭曲，表现为氢谱的不可指认；在极性非质子性溶剂中，冠醚环可以与脂肪链形成互相适应的构象，索烃表现出规则的氢谱。通过详细的NMR实验，对具有方向盘形状的假[4]索烃进行了详细的结构确认；并对其氢谱和碳谱进行了全面指认。还对所得到的全部手性假[4]索烃进行了CD研究。研究发现，索烃的形成削弱了联萘基的CD效应，同时联萘基又使假[4]索烃的大环亚单元形成了诱导手性；研究还发现取代的酰胺单元对索烃的手性没有影响。通过“Click”反应，合成了新颖的假[4]索烃树状分子。