【摘 要】
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本论文主要研究Fe(Ⅲ)-BPsalan络合物在不对称催化中的应用。随着人们对健康的重视,新药合成的需求日益增加,在合成中对方法学也提出了更高的要求:绿色、高效、低毒。不对称催化是化学合成的重点领域,铁作为绿色金属,将其应用于不对称催化具有积极意义。Fe-BPsalan络合物作为一种优秀的过渡金属催化剂,其不对称催化反应的例子目前已经有了报道,但仍有必要探索更多合适的反应拓展其在不对称催化中的应用
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本论文主要研究Fe(Ⅲ)-BPsalan络合物在不对称催化中的应用。随着人们对健康的重视,新药合成的需求日益增加,在合成中对方法学也提出了更高的要求:绿色、高效、低毒。不对称催化是化学合成的重点领域,铁作为绿色金属,将其应用于不对称催化具有积极意义。Fe-BPsalan络合物作为一种优秀的过渡金属催化剂,其不对称催化反应的例子目前已经有了报道,但仍有必要探索更多合适的反应拓展其在不对称催化中的应用。论文第一部分工作研究了Fe-BPsalan络合物不对称催化2-羟基-1-萘酚衍生物的氯化去芳构化反应。以Fe-BPsalan络合物为催化剂,DCDMH为氯化试剂,5 mol%的催化剂负载量,不对称高效氯化含各种取代基的2-羟基-1-萘酚衍生物,最高能以99%的产率和98%的ee值得到含氯手性萘酮。反应操作简单,克级放大效果相当,还可扩展到不对称溴化去芳构化反应,溴化产物具有中等偏上的产率和对映选择性。第二部分工作研究了Fe-BPsalan络合物不对称催化α,β-不饱和2-酰基咪唑的Mukaiyama-Michael加成反应。经过条件筛选,确定3-Br,5-Br取代的FeBPsalan络合物为最优催化剂,MTBE为溶剂,HFIP为添加剂。该反应底物普适性好,对各种取代的α,β-不饱和2-酰基咪唑,以及与各种无环取代的烯醇硅醚,都能取得优秀的对映选择性和产率。将底物拓展到与甲硅烷氧基呋喃的反应,在得到高对映选择性、高产率产物的同时,反应的非对映选择性也能良好的控制。综合实现了高效催化多种类型的不对称Mukaiyama-Michael加成反应,整个催化体系原料易得,反应简单,具有着较高的应用价值。
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