一、核苷抗生素衣霉素(Tunicamycins)的全合成研究衣霉素是一类脂肪酰胺类抗生素,具有很好的抗菌、抗病毒和抗癌活性。我们以Mukaiyama Aldol缩合反应立体选择性地构建其核心骨架tumicamine,并利用邻炔基苯甲酸酯作给体成功地实现异头位相互连接的糖苷化和核苷碱基的后期引入,为衣霉素类似物的多样性合成提供了方便。二、免疫抑制活性物质Simplexides及类似物的全合成Simplexides是一类结构新颖的糖脂类化合物,通过非细胞毒性的机理,该类化合物对于活性淋巴T细胞的增生有较强的抑制作用,低至10ngmL-1的浓度能够抑制43%T细胞的增殖。我们发展了一种高效地合成Simplexides及同系物的方法,在合成的后期阶段,采用烯烃复分解反应发散式地构建糖脂链,最终建立起含不同结构长脂链的小型糖脂类化合物库。三、金催化糖基邻炔基苯甲酸酯给体的糖苷化机理的研究邻炔基苯甲酸酯给体作为一种新型的糖苷化方法,具有给体稳定、糖苷化效率高等优点,因而在多聚糖和糖缀合物的合成中得到了广泛的应用,对一些酸敏感的糖苷化反应极其有效。我们深入地研究了给体异头位异构化途径,证明了烯基金络合物的Au—C键可逆生成或断裂。通过与乙烯基正丁基醚的环加成反应,成功地捕获了关键中间体—苯并吡喃型双氧鎓离子。这些发现有助于我们进一步的理解Au(Ⅰ)催化和糖苷化的反应历程。四、金催化糖苷化立体选择性构建肝素寡糖中的α—糖苷键的研究肝素是一类高度硫酸化的天然粘多聚糖,在血液凝固、血管新生、脂质代谢、细胞黏着等生理活动中发挥了重要的作用,其线性结构由重复的二糖单元：D-氨基葡萄糖与糖醛酸(D-葡萄糖醛酸或L-艾杜糖醛酸)以α-糖苷键交替连接而成。我们以2-N3-邻炔基苯甲酸酯作糖苷化反应的给体,立体选择性地构建了肝素二糖和四糖砌块。