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本论文以具有生物活性的萜类天然产物chlorabietol B和pisiferin为目标分子,进行合成研究,包括以下内容。Chlorabietols A-C是由复旦大学Hu课题组于2015年从金粟兰属植物C.oldhamii的根中分离得到的杂萜化合物。Chlorabietols类化合物的结构特征为松香烷类二萜骨架与一个多酚长链化合物moniliferanone C或thouvenol B以形成二氢呋喃结构的方式相结合。活性研究发现,chlorabietols A-C都对蛋白酪氨酸磷酸酯酶-1B（PTP 1B）表现出了抑制活性,其IC50值分别为12.6,5.3,4.9μM。其新颖的骨架结构及生物活性引起了我们的兴趣。在chlorabietols类化合物的生源合成途径的启发性下,考虑原料的易得性,我们开展chlorabietol B的对映体合成。由松香酸出发经还原得到（-）-abietinol（1-35）,（-）-abietinol与2,4,6-三羟基苯乙酮发生关键的氧化[3+2]环加成反应得到苯并二氢呋喃结构1-41。接下来经环氧化后与多烯长链1-81经Aldol反应相联,接着脱水生产α,β不饱和酮,选择性还原缺电子的双键,然后脱除保护基得到最初报道的chlorabietol B的对映体结构。但合成产物与分离报道的天然产物的核磁数据在某些（围绕着C8）碳氢上存在差异,结合分离文献确定结构的方法,我们推测天然产物chlorabietol B在C8位的构型可能是不正确的。此外,我们还对关键的氧化[3+2]环加成反应、双键的环氧化反应、苯并二氢呋喃结构与多烯长链的偶联反应和缺电子双键选择性还原反应进行了大量的探索和尝试。天然产物pisiferin是icetexane类化合物中具有代表性的一个。我们课题组对icetexane类二萜化合物与其它二萜化合物的生物转化关系产生了兴趣。因此我们选择pisiferin为目标分子,对其进行合成研究。由α-环柠檬醛经Wittig反应得到二烯化合物2-66,随后与9-BBN反应制备硼试剂在过渡金属四三苯基膦钯的催化下与化合物2-71发生Suzuki偶联得到2-65。随后化合物经环氧化、环氧开环和付克烷基化反应,最后以5步22%的总收率得到目标分子pisiferin。此合成路线不仅可以简洁的合成pisiferin,还可合成其它的icetexane类化合物。