在现代有机合成领域中，芳基硼酸及其酯是重要的合成中间体和结构单元，具有广泛的实用性。长期以来，这些化合物的合成方法备受人们的关注。最近，随着C-H功能化在有机合成领域的迅速发展，过渡金属催化的芳基C-H键硼代化反应已成为科学家们关注的焦点。然而这些方法常使用价格昂贵并且毒性大的过渡金属铑、铱、钯为催化剂，不易获取、环境不友好的含磷或氮为配体，且有些反应条件比较苛刻。因此，开展新颖、高效和实用的芳基C-H键硼代化研究具有重要意义。本博士论文围绕无过渡金属催化芳基C-H键硼代化展开研究，取得了如下创新性研究成果。发展了2-芳基吡啶sp2C-H键硼代化反应及其用于官能团化的新方法。我们以吡啶基为导向基团，通过C-H键活化合成了硼代化中间体，这种中间体无需纯化可直接在铜催化条件下进行芳环上的各种官能团转化。该方法采用廉价、易得的三溴化硼作为硼源，二氯甲烷为溶剂，在温和的条件下，使用价格便宜、容易获取的盐（KI、NaN3、NaSO2R）和氨水作为官能团源，方便且高效地实现了芳环上的多种官能团（-I、-N3、-SO2R、-NH2、-Br）转化。发展了2-芳氧基吡啶在无过渡金属催化的条件下邻位C-H键硼代化反应的新方法。该方法以2-芳氧基吡啶作为原料，四氢呋喃为溶剂，采用廉价、易得的三溴化硼作为硼代化试剂，廉价的频哪醇为酯化试剂，在温和条件下合成了一系列芳基硼酸酯。该方法操作简单，后处理容易，对芳环上的多种官能团具有较好的容忍性。发展了无过渡金属催化条件下，二芳基醚的双硼代化反应及合成二苯并呋喃衍生物的新方法。该方法以容易制备的二芳基醚为反应底物，以方便、易得的四甲基乙二胺为配体，正丁基锂为碱，四氢呋喃为溶剂，廉价的硼酸三甲酯作为硼代化试剂，合成了一系列二芳基醚的双硼代化产物。该方法对多种官能团具有较好的容忍性，产率较高。另外，我们将所得的二芳基醚的双硼代化产物作为中间原料，单质碘为反应物，醋酸钯为催化剂，碳酸钾为碱，乙腈为溶剂，于氮气氛反应，高效地合成二苯并呋喃衍生物。