【摘 要】
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以手性源为起始原料进行的不对称合成是得到光学纯产物的一个重要方法.我们以非天然β-氨基酸衍生物和天然α-氨基酸为手性源,发展了一些有重要生理活性的生物碱的不对称合成
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以手性源为起始原料进行的不对称合成是得到光学纯产物的一个重要方法.我们以非天然β-氨基酸衍生物和天然α-氨基酸为手性源,发展了一些有重要生理活性的生物碱的不对称合成策略.本文主要进行了两类生物碱的合成研究.第一部分indolizidine类生物碱的合成研究,包括第二、第三章,以非天然β-氨基酸衍生物为手性源,将其转化为γ-氨基醇,与β-酮酸酯或α,β-不饱和炔酮化合物反应,得到相应的烯胺化合物来构建四氢吡啶环,通过对其进行底物诱导的立体选择性非均相催化氢化构建目标分子所需的手性,最终完成了indolizidine 209B的表观合成、alkaloid 223A及其6-epier的全合成.在合成工作中,我们发现了非均相催化氢化中立体选择性的一些规律性控制因素.第二部分lepadin类生物碱的合成研究,我们以天然L-丙氨酸为手性源,利用前面发展的策略,构建了关键中间体顺式十氢喹啉酮.接着,借助构象分析分别在顺式十氢喹啉5位立体选择性地引入α和β-型两种取代基,完成了lepadin类生物碱的多样性全合成,并通过全合成对lepadine D,E和H的绝对构型进行了确立.
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