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目的:本课题组长期致力于中国产藤黄属植物的活性成分研究,前期通过筛选发现单花山竹子叶的乙醇提取物具有良好的抗肿瘤活性,然而目前未见单花山竹子叶的抗肿瘤活性成分系统研究的文献报道。单花山竹子(Garcinia oligantha Merr.)为藤黄科藤黄属植物,主要分布于广东、海南,生于海拔200-1200米的山地丛林中,越南北部也有分布。始载于《海南植物志》。具有清热解毒、消炎止痛、收敛生肌的作用,用于治疗大毒疮、牙痛、舌疮、口疮、下肠痈疡、烧伤、烫伤等。本研究拟对单花山竹子叶进行系统的化学成分研究,并对得到的单体化合物进行体外抗肿瘤活性筛选,以期寻找具有潜在抗肿瘤活性的先导化合物。 方法:以抗肿瘤活性为导向,利用多种色谱分离技术,对单花山竹子叶进行系统的抗肿瘤活性成分研究,并通过分析所得化合物的波谱数据、理化数据从而确定它们的平面结构,对于部分具有手性中心的化合物,利用X-ray单晶衍射及圆二色谱(ECD)曲线计算等方法确定其绝对构型。用MTT法对所得化合物进行抗肿瘤活性评价。 结果:分别从单花山竹子叶的石油醚提取物和乙醇提取物中共分离得到18个化合物,包括17个xanthone类衍生物和一个双黄酮。通过理化常数测定、波谱解析等方法,确定其平面结构,分别是Oliganthin H(1)、Oliganthin I(2)、OliganthinL(3)、Oliganthin K(4)、Oliganthone B(5)、Oliganthic acid A(6)、Oliganthic acid B(7)、Oliganthic acid C(8)、Oliganthone C(9)、Oliganthone D(10)、Oliganthone E(11)、Oliganthone F(12)、Oliganthone G(13)、Oliganthaxanthone A(14)、OliganthaxanthoneB(15)、Gaudichaudione H(16)、Cantleyanone A(17)、Ⅰ-5,Ⅱ-5,Ⅰ-7,Ⅱ-7,Ⅰ-3,Ⅰ-4,Ⅱ-4-heptahydroxy[Ⅰ-3,Ⅱ-8]flavononylflavone(18)。利用X-ray单晶衍射和ECD计算确定化合物1,5-7的绝对构型。其中化合物1-15是未见文献报道的新化合物。化合物1是第一个确定绝对构型的二氢化xanthone类衍生物;化合物6-8是一类罕见的四氢化xanthone类衍生物,它们的8位上都连有一个羧基和一个香叶基或异戊烯基;化合物9-13是一类具有新颖结构的xanthone类衍生物,它们的B环都由六元环变异成五元环。化合物1-2,5及16-17都具有显著的抑制肿瘤细胞生长活性;其中化合物1显示一定的选择性,对PC-3、A549、HT-29肿瘤细胞具有较强的抑制细胞生长活性,而对肿瘤细胞HepG2和人正常肝细胞H1772的抑制活性相对较弱。 结论:从单花山竹子叶中分离得到了18个化合物,包括15个新化合物。其中化合物1-2,5,16-17具有良好的抑制肿瘤细胞生长活性,化合物1具有一定的选择性,提示可能为抗肿瘤先导化合物。