在有机化学研究工作中,准确快速地评估化学反应的反应性和选择性对于增进有机化学理解和计算机预测都至关重要且具有挑战性。尽管机器学习在反应表现预测领域已展现了巨大的应用潜力,但易于机器学习使用且公开发布的化学反应选择性数据仍然相当稀缺。同时,由于分子结构与反应选择性之间的复杂关系,准确快速且易于理解的化学反应选择性预测建模仍然发展缓慢。因此,创建化学反应的选择性数据库,探索有机化学反应的选择性控制因素,开发揭示分子结构与反应选择性之间隐含关系的化学反应描述符,实现对反应选择性的精准定量预测具有重要的科学意义和实用价值。基于此,本论文围绕化学反应选择性数据库创建,易于理解的反应描述符开发和化学反应选择性的精准预测展开研究,具体包括以下几部分内容:1、在芳香杂环的自由基C-H官能团化反应能垒和区域选择性的计算数据库的构建与数据分布趋势的探索过程中,通过DFT计算建立了包含6114条反应能垒和9370条区域竞争性反应对能垒差数据的计算数据库,并基于数据的分布趋势发掘了影响芳香杂环的自由基C-H官能团化反应选择性的主要因素。2、在芳香杂环的自由基C-H官能团化反应区域选择性的机器学习建模预测中,基于物理有机化学描述符,利用前述反应区域选择性数据库,通过随机森林算法实现了反应区域选择性的精准预测。模型能准确判断实验案例的区域选择性,具有优秀的泛化能力,为芳香杂环的自由基C-H官能团化反应的区域选择性预测提供了有用工具。3、在提升芳香杂环的自由基C-H官能团化反应区域选择性的机器学习预测模型的易用性研究中,探索了从SMILES通过分子力场和半经验方法快速获得分子结构并利用机器学习预训练模型快速计算分子的物理有机化学描述符的可行性。该策略计算的描述符与随机森林算法结合保持了对目标反应的精准预测能力,极大地降低了描述符的计算成本,为目标反应的高通量筛选提供了有利途径。4、为引入实验测定的物理有机参数以帮助真实场景下的反应表现预测,在亲核试剂的Mayr亲核性参数的快速准确预测建模过程中,发展了一种考虑溶剂影响力的迁移学习框架。以从亲核试剂的SMILES通过分子力场或半经验方法获得的分子结构为输入,该框架在微小数据集上实现了对目标性质的准确预测,为具有较高实验测定门槛Mayr亲核性参数的推广提供了帮助。