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石松生物碱(Lycopodium alkaloids)是从蕨类植物石松及其近缘植物(Lycopodium related plants)中分离得到的结构相似,具有相同生源途径的一类天然生物碱。广泛存在于石松及其类似植物种群,特别是石杉科(Huperziaceae)和石松科(Lycopodiaceae)植物。此类生物碱通常都具有极其独特的骨架和良好的生物活性,因此引起了药学家和有机化学家的广泛关注。1986年,中国科学家刘嘉森从传统中医千层塔分离了石杉碱甲(Huperzine A)并发现其是一种高效的乙酰胆酯酶抑制剂,此后成为药学界备受瞩目的研究热点之一,推动了石松生物碱的研究,包括全合成研究。作为极具挑战的全合成多环分子,有机合成化学家对其表现出浓厚的兴趣,近年来已完成了一些石松生物碱的全合成工作。本论文主要研究了对Fawcettimine型石松生物碱合成方法研究,最终通过高效、简洁的途径成功完成了(-)-8-deoxyserratinine的首次不对称合成。本论文共分三章,第一章主要介绍了石松生物碱在天然产物化学、药物化学和有机合成化学中的重要地位及研究进展。重点介绍了Fawcettimine型石松生物碱的合成研究进展,对fawcettimine、sieboldine A、Paniculate、Magellanine和Magellaninone等分子的合成研究进行综述。第二章首先介绍Inubushi小组对Serratinine和8-Deoxyserratinine的合成工作,然后开始介绍我们对(-)-8-D eoxyserratinine的不对称全合成研究工作。从(+)-pulegone 202大量制备的烯酮化合物(-)-187作为起始原料,通过15步反应以7%的总收率,高效地完成了(-)-8-Deoxyserratinine的不对称全合成。我们的核心策略包括三个方面：1.通过高效的Helquist环化方法来构建顺式6/5双环；2.通过氮双烷基化策略简洁地构筑氮杂9元环；3.运用不对称Shi氧化立体专一性地制备β-环氧化合物。第三章为论文中相关化合物的合成实验操作及其谱图数据。