以萘酰亚胺和苝酰亚胺为发色团的荧光双体化合物的合成及其性能研究

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该论文主要以萘酰亚胺和苝酰亚胺体系为基础,研究了不同的给体—受体,不同的连接桥以及相同的给体—受体不同的空间构型的荧光双体化合物的光化学性质的差异.该论文包括以下五个方面的内容:1.合成了以脲为连接桥,萘酰亚胺为发色团的荧光双体化合物,并通过改变萘酰亚胺上2-位取代基的结构,从而达到控制空间构型的目的;另外通过改变4-位取代基的结构从而改变不同的给体和受体,并研究这种通过相同的桥键相连的不同空间构型或不同的给体、受体的双体的光化学性质的差异.2.设计合成了以刚性的1,8-二溴甲基蒽为连接桥,以相同的萘酰亚胺单体为发色团,使两个发色团处于面对面构型的荧光双体体系.探讨了这种面对面结构对荧光双体化合物的吸收、荧光以及荧光寿命的影响,并讨论了不同极性的溶剂对荧光淬灭效率的影响.3.设计合成了以脲为连接体,以可溶性苝酰亚胺为发色团的荧光双体化合物,在第二章的研究基础上试图通过改变苝酰亚胺上的氮原子的取代基,来改变双体的空间构型.但通过对吸收光谱、荧光光谱、荧光寿命以及最小化分子能量构型的研究发现两个双体都处于线性的构型.4.研究了以苝酰亚胺双体为基础的化学传感器对氟离子的选择性识别作用.通过荧光滴定法计算了结合常数,通过<1>H NMR技术确定了氟离子与双体配位的化学计量比.用循环伏安法测定了氧化还原电位的变化,并解释了荧光淬灭的机理.5.合成了绿色的1,7-二吡咯烷基取代的苝酰亚胺单体和双体化合物,它们在近红外区域有很强的吸收.双体的荧光强度远远弱于单体,这种高效率的淬灭效果来自于从苝酰亚胺到蒽的高效率的电子转移.
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