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亚砜类化合物是一类应用广泛的中间体,在精细化工、医药、农药等有机合成中具有非常重要的作用和广泛的用途。硫醚氧化方法是合成亚砜最直接和最常用的方法。但是亚砜可以进一步氧化成砜,因此,如何控制氧化到亚砜阶段是合成中的关键问题。本论文系统开展硫醚化合物在溴素或溴的替代物作为催化剂、亚硝酸钠或t-BuONO作为共催化剂,氧气作为氧化试剂的选择性催化氧化的研究。建立高效完整的、环境友好的、高选择性的硫醚有氧氧化制备亚砜的方法。首先采用Br2/NaNO2/O2催化体系进行硫醚选择性氧化的研究。以苯甲硫醚为模型化合物,在常温常压下,当Br2用量0.015mL（投料配比3x）,NaNO2用量0.0345g（投料配比5x）,1h后,苯甲硫醚转化率达到100%,得到产率为96%苯甲亚砜。从绿色化学角度出发,用HBr溶液替代液Br2作为催化剂后,解决了单质溴污染问题。由此建立HBr/t-BuONO/O2体系,在常温常压下,以苯甲硫醚为模型化合物,当浓度为40%的HBr用量0.03mL（投料配比5x）,t-BuONO用量0.04mL（投料配比3x）,2h后,苯甲硫醚转化率为100%,苯甲亚砜产率为96%。在以上工作基础上,用DBDMH替代Br2和HBr成为一种更加方便清洁的溴源,使操作也更安全。设计出DBDMH/NaNO2/O2催化体系,以苯甲硫醚为模型化合物,考察了催化剂用量、反应温度、反应压力、反应时间对反应的影响。确定了最佳反应条件为:压力1mp,温度100℃,时间3h,催化剂DBDMH和NaNO2用量分别为0.0572g（投料配比2x）和0.0345g（投料配比5x）时,苯甲硫醚转化率100%,产率为95%。将t-BuONO取代NaNO2作为助催化剂,使氧化反应可以比DBDMH/NaNO2/O2体系在更加温和的条件下发生,通过这一优良整合,本文设计选用DBDMH/t-BuONO/O2催化体系,用0.8Mpa压力,50℃,0.0572g（投料配比2x）DBDMH和0.05mL（投料配比4x）t-BuONO,反应2h后就能将苯甲硫醚转化率达到100%,产率达到96%。采用上述四种新型非过渡金属催化体系,系统进行了含不同官能团苯甲硫醚衍生物氧化情况的考察,得出含给电子基团的苯甲硫醚氧化比吸电子基团的苯甲硫醚更容易,产率也相应高1～5%。氧化反应产物分离后采用IR、1H NMR、13C NMR、MS等手段进行了结构鉴定。结果表明上述四种体系均能成功将硫醚选择性氧化成亚砜,而且没有任何砜类化合物产生,且反应选择性100%,产物转化率100%,产率高达90～96%。并探讨了硫醚氧化反应的机理。