本论文主要围绕Selectfluor试剂进行了不同的自由基氟代反应研究，包括银催化的烯烃自由基碳氟化反应，三级烷基卤代物的脱卤氟代反应和烷基醇类化合物的脱氧氟代反应。　　在第一部分工作中，在课题组银催化非活化烯烃进行碳氟化反应研究的基础上，首先对丙酮和活泼亚甲基类化合物碳氟化反应进行了拓展。随后，以丁酮为模板底物，对一般酮类化合物的碳氟化反应进行了条件优化，并进行了底物适用性研究。在此基础上，采用硝酸银和Selectfluor(R)自由基氟代体系，在水相中成功实现了乙酸对非活化烯烃的自由基碳氟化反应。通过自由基探针反应验证了自由基反应历程，同时对相应的碳氟化产物在氟代碳环和杂环合成中的应用进行了考察。　　在第二部分工作中，以Selectfluor为氟代试剂，乙腈为溶剂，在室温下高效地实现了三级烷基溴化物和碘化物的选择性脱卤氟代反应。该反应无需任何金属，条件温和，操作简便，且有很好的官能团兼容性。对含有不同的多个卤素取代的化合物，能够特异性地在烷基三级卤代物位点进行反应。通过三级卤代物与其它氟代试剂反应的对比和脱卤氟代反应副产物的分离等研究，我们推测此反应可能通过自由基氟化的反应历程。　　最后，我们以草酰氯为活化基团，一锅法成功实现了烷基醇类化合物的脱氧氟代反应。烷基醇先与草酰氯反应得到草酸单酯，进而在硝酸银的催化下与Selectfluor发生脱羧氟代反应，高产率地得到相应的烷基氟化物。此反应不仅对不同的烷基醇均可适用，而且具有良好的官能团兼容性。