α-磺酰基烯基镁试剂的制备及其在有机合成中的应用

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本论文研究了格氏试剂与贫电子炔烃—炔基砜的碳镁化反应及原位生成烯基溴化镁与亲电试剂—对甲苯磺酰亚胺或α,β-不饱和酮的反应,立体及区域选择性地合成多种不同取代的多取代烯烃。全文共分两个部分;一、研究了Cu(I)催化下,格氏试剂、炔基砜和对甲苯磺酰亚胺的三组份串联反应。格氏试剂与炔基砜反应生成α-磺酰基烯基溴化镁,该试剂进一步与对甲苯磺酰亚胺反应,区域及立体选择性地合成了含烯丙胺结构单元的多取代烯基砜化合物。当格氏试剂为烯丙基溴化镁时,得到了同时含烯丙胺结构单元和含1,4-二烯结构单元的多取代烯基砜化合物。产物1,3-苯基-N,2-二对甲苯磺酰基-2,5-己二烯-1-胺的分子结构经X-Ray单晶衍射确定,为顺式加成产物。得到的产物经1HNMR、13C NMR、IR、MS表征。二、研究了Cu(I)催化下,格氏试剂、炔基砜和α,β-不饱和酮的三组份串联反应。当格氏试剂为苯基溴化镁时,反应得到了磺酰基取代的γ,δ-不饱和酮;当格氏试剂为烯丙基溴化镁时,反应得到了多取代的吡喃衍生物。产物经1HNMR、13C NMR、IR、MS表征。
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