2-乙烯基吲哚类化合物是有机合成中的重要中间体。由于2-乙烯基吲哚和不同的亲双烯体通过Diels-Alder反应能够得到具有不同取代基的四氢咔唑,使其广泛应用于咔唑衍生物以及生物碱的合成。目前,相比于3-乙烯基吲哚,2-乙烯基吲哚因其制备难度较大,有关其合成的报道还较少。并且这些报道中很多合成路线需要使用昂贵的催化剂、复杂的原料以及繁琐的反应步骤。针对上述问题,本文设计了新的合成路线,合成了甲基取代的2-乙烯基吲哚即2-丙烯基吲哚。本文以2-氯硝基苯和氰乙酸乙酯为原料,在碱性条件下生成(2-硝基苯基)氰乙酸乙酯。然后在无水无氧条件下与锌粉及烯丙基溴反应生成3-氨基-(2-硝基苯基)己-2,5-二烯酸乙酯。再在铁粉醋酸的存在下还原得到含量约为1：1的2-烯丙基-3-乙氧羰基吲哚和2-丙烯基-3-乙氧羰基吲哚。最后在碱性条件下回流得到2-丙烯基吲哚。所有产物及中间体经核磁共振谱图等确定了结构。本文对2-丙烯基吲哚在有机合成中的应用进行了研究。探索了2-丙烯基吲哚分子间的Diels-Alder反应,高收率地得到2,4-二甲基-3-吲哚基四氢咔唑。同时探索了以2-丙烯基吲哚为原料的Vilsmeier反应,得到咔唑。另外,2-丙烯基吲哚与苯醌在温和的条件下还可以发生碳碳偶联得到(2-丙烯基-1H-吲哚-3-基)苯醌。所有产物均经核磁共振谱图确定了结构。