烯烃的氨卤化反应因为其邻卤代胺类产物在有机合成及药物化学中的广泛应用而受到化学工作者们越来越多的关注。本论文主要对亚甲基环丙烷、亚乙烯基环丙烷的氨卤化反应及相应反应机理进行了研究，其次，我们还讨论了生成γ-卤代胺的，丁炔酮，亚胺，TMSI的三组分Mannich反应进行了研究。　　 我们在设计课题时充分考虑了李桂根教授在美国多年从事氨卤化反应研究的经验，决定对其反应体系作进一步完善。首先，我们用N，N-二氯对甲苯磺酰胺作为卤化试剂，研究了其对亚甲基环丙烷的加成反应。我们发现对于有供电子基的芳环取代的亚甲基环丙烷，能够以良好到优秀的收率得到相应的氨卤化反应产物，但吸电子基团对该反应不利。尽管反应有一定的底物局限性，但我们觉得这种局限性恰恰证明反应是按照我们以前认同的机理进行的。我们认为此反应经历了一个氮鎓离子中间体的过程，所以有供电子基团取代的芳环很好地起到了分离正电荷的作用，从而有利于反应的进行。我们还进一步对苯环上的取代基和反应速率做了一个线性自由能相关曲线，实验事实和我们假定的机理非常吻合。同时，卤离子总是选择性地加在三元环上的实验事实说明三元环在稳定正电荷方面的作用要远强于芳环。为了进一步证明这个的观点，我们还用亚乙烯基环丙烷和N,N-二氯对甲苯磺酰胺反应，以中等到良好的总收率得到了氨卤化产物。　　 本论文的第二部分，三组分Mannich反应也是对李桂根教授小组研究体系的扩展。Baylis-Hillman反应作为一种有效的生成C-C键的合成手段被广泛应用，但其本身固有的缺点，如反应时间长，底物受限等却一直没有解决，所以化学家们试图通过其他方法来合成B-H反应的类似物。丁炔酮，TMSI和醛的反应可以生成β-卤代-α,β-不饱和酮，但和亚胺的反应却因为反应活性不够而一直没有实现。我们在以前工作的基础上将这一体系成功地应用于和亚胺的反应，并取得了中等到优秀的收率。　　 受到联萘酚骨架的手性磷酸及亚磷酸作为有机分子催化剂的成功应用的启发，我们进行了本论文第三部分的研究，即基于联萘胺骨架的手性磷酸，亚磷酸催化剂的合成及催化活性的初步探索。联萘胺骨架的催化剂或配体相对于联萘酚有明显的优势，比如它的氮氢可以作为Brφnsted碱参与催化反应，也可以更方便地引入合适位阻的取代基以达到更好的手性诱导效果。我们根据与文献报道类似的反应步骤成功的合成了这两类催化剂，并试图将其应用于Mannich反应，aldol反应，以及其他可以由Bronsted酸催化的反应中去，也曾经试图将亚磷酸作为配体应用到不对称烯丙基化反应中去，但都非常遗憾的没有成功。我们观察到这一类化合物极不稳定，在室温下就非常容易分解为联萘胺，这可能是因为N-P键在酸性条件下容易分解，而这类化合物本身就具有较强的酸性，这也是导致其失去催化活性的主要原因。以后的工作将围绕提高这类化合物的稳定性继续进行。