【摘 要】
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有机氟化物广泛应用于现代高效的药物、绿色低毒农用化学品及高性能的材料领域。他们独特的物理性质和生物活性源于含氟官能团优秀亲脂性和强吸电子性以及对于母体分子的新陈
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有机氟化物广泛应用于现代高效的药物、绿色低毒农用化学品及高性能的材料领域。他们独特的物理性质和生物活性源于含氟官能团优秀亲脂性和强吸电子性以及对于母体分子的新陈代谢稳定性。而铜作为一种高效,廉价的过渡金属在金属催化体系中有着明星金属的地位。铜催化有机氟化物小分子的合成引起了越来越多的有机科学家的兴趣,也取得了相当突出的成果。我们在此大概念上发展了含氟基团铜试剂中间体合成及微量铜催化有机氟化物合成两大体系的探索,并有着部分成果。论文内容将分为三部分来介绍:（1）铜催化合成3-α-三氟甲基-oα-二氟甲基羟甲基吲哚及其衍生物:我们以吲哚作为底物,在氯化亚铜催化下和五氟丙烯醇基三甲基硅烷在DCE溶剂中80 ℃反应得到3-α-三氟甲基-α-二氟甲基羟甲基吲哚。并将该产物进行扩展在叔丁醇钾催化下和溶剂乙腈100 ℃发生反应生成3-二氟甲基-3-吲哚戊二腈产物,我们利用氘代实验机理验证表明首先是五氟丙烯醇基三甲基硅烷在微量水的作用下自身分解生成五氟丙酮然后与吲哚发生付克反应。该方法反应产率高效,操作简单且对底物官能团普适性好,不管是N有没有保护基都有着非常优秀的产率。（2）氟负离子促进三氟乙烯芳基硫/硒醚的合成:因为F-Si键强大的键合能使得我们利用氟负离子发起该反应,以芳基硫/硒氰酸酯为底物与三氟乙烯基三甲基硅烷反应生成三氟乙烯芳基硫/硒醚。该反应条件温和,对底物官能团普适性良好到优秀。（3）bpyCuSCF3的中试反应扩展及吡喃酮的三氟甲硫/硒醚的合成:我们首先合成含三氟甲硫基的铜试剂中间体,然后探索其合成条件在最优条件下对其进行规模扩展。然后以该试剂和卤代吡喃酮进行三氟甲硫/硒基化反应,得到非常优秀的产率,且底物普适性良好。
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