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胺类化合物是一类重要的有机化合物,其中不少化合物具有生物活性,被广泛应用于医药等多个领域,因此发展胺类化合物的合成方法具有重要的理论意义和应用潜力。本论文工作针对胺类化合物的催化合成新方法研究,开展了以下四个方面的工作。 亲核试剂对亚胺的加成反应,是构建胺类化合物的常用方法之一。以N-Boc缩醛胺作为亚胺的替代物,具有对空气、水、光等都不敏感的优越性。本论文工作合成了一系列N-Boc缩醛胺化合物,并研究了吲哚类化合物与N-Boc缩醛胺的Friedel-Crafts反应,在Lewis酸的催化下成功地获得了一系列含有吲哚结构单元的胺类化合物,为合成这类吲哚化合物提供了一种简便的方法。 罗丹宁和硫代海因类衍生物具有广泛的生物和药物应用价值。本论文工作合成了一类含有烯烃结构的罗丹宁衍生物,并将其用作N-亲核试剂。在Br(o)nsted酸催化下,烯基罗丹宁类化合物与N-Boc缩醛胺的反应获得了良好的收率,构建了一类具有潜在药物活性的新型罗丹宁类化合物。 硝基烯烃作为Michael受体的加成反应,是一类重要的C-C键形成反应。本论文工作使用手性叔胺-硫脲催化剂,实现了罗丹宁类化合物与硝基烯烃的不对称Michael加成反应。在最优化条件下,获得了39-80%yield和较好的立体选择性(52∶48-90∶10 dr和82-96% ee),构建了一系列含有五元杂环结构的多官能团化合物。 烯酰胺是一类重要的有机化合物,可进一步转化为多种不同的含氮化合物。本论文工作以有机碱LDA促进嗯唑烷酮的开环反应,得到了相应的烯酰胺化合物。该反应具有广泛的底物普适性,可用于饱和和不饱和长链烯酰胺化合物的合成,为快速合成烯酰胺提供了一种新策略。