碳酸钠水溶液加速Aza-Michael反应的研究

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众所周知,在众多的天然产物和生物活性物质中都含有β-氨基羰基结构单元,并且β-氨基羰基化合物是β-氨基酸衍生物、氨基醇以及二元胺的重要的合成前体,而这些物质大多可以充当重要的抗生素及其他药品。传统上合成β-氨基羰基结构单元一般通过Mannich反应,然而aza-Michael也可以用于合成该单元,且aza-Michael具有操作简单和原子经济性的特点。Aza-Michael加成有着广泛的底物适用范围:在不同的N-亲核试剂(脂肪族和芳香族的胺,酰胺,氨基.甲酸酯类以及叠氮化合)和迈克受体(不饱和羰基化合物,丙烯酸酯、不饱和腈类,磷酸酯,硝基烯等)之间它都可以发生。尽管在过去关于aza-Michael反应的研究取得了巨大进展,但是到目前为止底物范围依然受限制。更重要的是这些催化反应拥有其缺陷如:催化剂具有高毒性以及价格昂贵,反应过程中需要苛刻的条件且产率不高,实验操作复杂以及烯烃在反应中易发生高分子聚合等。因此,发展一个拥有广泛的底物适用范围以及温和的反应条件新的aza-Michael反应方法一直是个具有挑战的任务。这里我们报道了一种用碳酸钠水溶液作催化剂的通用、高效和环境友好性的aza-Michael反应。此反应拥有单烷基化选择性以及广泛的底物适用范围(包括弱的苯胺类和氨基酯亲核试剂)。此外当手性氨基酸酯作为Michael供体时手性完全保持。
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