串联反应是在相同的反应环境下、无新的操作时进行两步或两步以上的反应,具有实验步骤少、合成效率高、绿色环保等优点。如果将串联反应与C-H键官能团化结合使用,就可以从简单易得的C-H化合物出发,直接合成具有重要骨架的化合物。近年来,基于C-H键官能团化的串联反应引起了人们的极大关注,并已广泛用于合成复杂的化合物,尤其是环状化合物的合成。醛价廉、易得,是广泛存在且易于获得的原料之一,因此,发展以醛为底物的C-H键直接官能团化反应具有重要意义。本文以芳香醛为原料,围绕弱导向基导向的碳氢键和碳碳双键的串联环化反应,主要开展了以下两个方面的工作:对课题组前期工作芳香醛和马来酰亚胺为原料,一步合成1-三氟乙氧基取代茚满吡咯烷-2,5-二酮类化合物的机理进行了研究,确定了反应的中间体为1-羟基取代茚满吡咯烷-2,5-二酮类化合物。并优化反应条件,以良好到优异产率得到了 一系列1-羟基取代茚满吡咯烷-2,5-二酮类化合物。研究结果表明,以芳香醛和马来酰亚胺为原料,在[Cp*RhC12]2催化下,经过醛基邻位碳氢键和马来酰亚胺发生1,4-共轭加成、分子内亲核加成、质子化等反应得到1-羟基取代产物,其在AgNTf2作用下,可能经过碳正离子中间体和三氟乙醇反应,给出1-三氟乙氧基取代产物。其中,1-羟基取代茚满吡咯烷-2,5-二酮类化合物的合成方法具有原料廉价易得、无需临时导向基、专一的立体选择性、反应时间短（＜3 h）等优点。通过该方法高效合成了抗高血压药物六氢茚并（1,2-c）吡咯的重要中间体。以芳香醛和α,β不饱和酯为原料,Co（acac）2、[Cp*RhCl2]2为催化剂,O2为氧化剂,在纯水介质中实现了芳香醛和丙烯酸酯的高效串联环化反应。反应中,Co（acac）2催化氧气将醛氧化为酸、[Cp*RhCl2]2催化羧基邻位碳氢键与α,β不饱和酯发生交叉脱氢偶联反应,经分子内迈克尔加成,得到了苯酞类化合物。该反应具有原料易得、操作简单、反应条件温和、方法绿色等优点。