Tetrapetalones的全合成研究

来源 :中国科学院研究生院 中国科学院大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:wangshuo3246
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Tetrapetalones是从链霉菌种Streptomyces sp.USF-4727中提取的一类安莎霉素类天然产物。由于其具有15-酯加氧酶抑制活性和新颖的6-5-7-5四并环结构,自2003年报道后就引起了有机合成化学家的广泛关注。本论文的工作主要是对tetrapetalones的全合成进行研究。   首先,我们发展了一类分子内的亚胺阳离子环化反应,实现了tetrapetalone核心的苯并氮杂卓的七元并环骨架的建立。随后,这一反应体系成功地应用到构建tetrapetalone四环体系的模型反应中,但是在后续的复杂底物的尝试过程中并没有取得理想的结果。   以上的先构筑C环再完成B环的策略没有取得成功的情况下,在论文的第四章中,我们研究了“官能团汇聚”的策略先完成B环和D环,再构筑C环的路径。从对甲氧基酚出发,经过8步反应,通过分子内的Michael加成反应成功得到了天然产物所需的B环骨架。随后,我们又通过7步转化,将化合物改造为亚胺阳离子关环反应的前体。最后采用亚胺阳离子关环反应成功实现了tetrapetalones复杂四环骨架的合成。   在论文的第五章,我们初步探讨了tetrapetalones可能的生物合成途径,并对tetrapetalones的仿生全合成作了初步的探索。
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