水溶液中铜催化芳基硼酸的官能团转化

来源 :清华大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:smoking11
下载到本地 , 更方便阅读
声明 : 本文档内容版权归属内容提供方 , 如果您对本文有版权争议 , 可与客服联系进行内容授权或下架
论文部分内容阅读
芳香化合物在化工、医药和材料科学等领域具有广泛用途,它们的性质高度依赖于芳环上的官能团。因此,芳环上官能团转化一直是有机化学的一个重要研究方向。本论文以芳基硼酸作为底物,采用廉价的铜催化剂体系在水溶液中、室温条件下,实现了芳环上的多种官能团转化。取得了如下创新性研究成果:建立了一种通用的芳基硼酸的硼酸基转化为多种官能团(-I,-N3,-SO2R,-OH,-NH2和-NO2)的新方法。该方法采用芳基硼酸作为起始原料,环境友好的水作为溶剂,廉价的氧化亚铜和氨水作为催化剂体系,在室温和空气条件下,采用廉价、易得的盐(KI, NaN3, NaSO2R, NaOH, NaNO2)和氨水为官能团源,高效地实现了芳环上的多种官能团(-I,-N3,-SO2R,-OH,-NH2和-NO2)转化。该方法具有如下优点:(1)温和的反应条件,环境友好的水作为溶剂;(2)对芳环上的各种官能团具有良好的容忍性;(3)对含各种吸电子基团和给电子基团的芳基硼酸,具有通用性;(4)产物分离方法简单;(5)铜催化剂可以循环利用。该方法反应条件温和,通用性广泛,操作处理简单,具有学术和工业应用价值。建立了芳基硼酸的官能团转化的反应机理。核磁和顺磁共振波谱等实验结果表明:(1)在没有铜催化剂的条件下,这种氧气参与的反应也能进行,但产率较低;(2)发现了氧气能够与芳基硼酸和铜配位;(3)发现了反应体系中存在不同价态(+1、+2和+3)的铜离子,说明了催化剂循环经历了铜的价态转化。因此,该官能团转化反应的机理可能经历了氧气同时与铜和硼配位的中间体,这种中间体导致碳-硼键变弱,从而有利于亲核试剂对碳-硼键碳的亲核进攻。该机理模型为今后铜催化芳基硼酸反应打下良好的基础。通过该机理预测出的多个相关反应,已经成功实现。
其他文献
我国是有着悠久文化的国家,社会主义核心价值观随着各代领导人的发展不断丰富。本文阐述中国传统的核心价值观的理解,包括仁、义、礼、智、信的理解。阐述了经典马克思主义的
加权平均资本成本(WACC)估价模型和调整现值(APV)估价模型是贴现估价法的两个分支,WACC模型没有区分经营活动和融资效应对项目价值的贡献,因估计的加权平均资本成本没有随资本结构等因素的调整
<正>小学数学拓展课就是对小学数学教材进行扩充、开拓、扩展、延伸、展开的课堂教学,通过创设问题情境,提供活动空间,让学生在动手操作、实践探究等活动中发现数学知识,感悟
随着高校女生人数的不断增加.如何根据女生生理心理特点,调动其积极性,对于全面贯彻《体育工作条例》及《大学生体育合格标准》.提高人才素质,搞好女生体育教学有着重要的意义。本
本文以高校女大学生为研究对象,通过分析影响女大学生在体育教学活动中的心理障碍成因,提出了调控对策,对女大学生克服厌学、畏难、自卑和肾张心理情绪,提高参加体育活动的兴趣起
社会个体成员之间因互动和联系而形成关系,在此视角下研究大学生宿舍人际关系与社会适应性,了解当前大学生的宿舍关系现状,明确其影响因素和二者之间的联系及其意义。
<正>随着我国经济的高速发展和人民生活水平的不断提高,乡村旅游日益成为国内旅游消费的主力军,成为拓展农业、繁荣农村、富裕农民的新兴支柱产业。据国家旅游局统计,目前全
在“互联网+”时代,从Uber、滴滴快的带火的打车、拼车和专车,到最近崛起的客运市场的“滴滴巴士”、货运行业的“一号货车”,共享经济不仅正在重新配置和利用闲置的商业资源,也
报纸
目的探讨非静脉曲张上消化道出血内镜治疗后再出血的预见性护理效果。方法选取2014年6月至2016年6月该科行内镜下治疗的急性非静脉曲张上消化道出血患者300例作为研究对象,将
本课题从我国目前的岩土工程数值分析现状的各种的情况的分析,对岩土本构理论和发展的方向进行研究。岩土工程分析过程的综合判断的依据之一是岩土工程数值。对于如何建立岩