本论文的内容分为两个部分:阿伐他汀钙侧链中间体的合成研究和β-氨基酸衍生物的高效液相色谱手性拆分。阿伐他汀钙是新一代羟甲戊二酞辅酶A（HMG一CoA）还原酶抑制剂（他汀类降血脂药）。它既能降低胆固醇,又能降低甘油二醋,作用远比其他他汀类药物强。其疗效显著、副作用少,在降血脂药物市场中占据了主导地位,发展速度也在他汀类药物的前列。他汀类药物的合成一般通过会聚式方法,即先单独合成母体环和具有手性双羟基的己酸酯,然后再缩合得到最终产物。关于侧链的合成,文献报道很多。我们研究（2R,4S）-4-氯甲基-6-碘甲基-2,2-二甲基-[1,3]-二氧六环的合成,由其可以方便的进一步转化成制备他汀类药物所需的中间体,经过对已有合成路线的研究,我们提出了一条创新路线:以廉价的（R）-环氧氯丙烷为起始原料,经乙烯基格氏试剂进攻环氧开环、（Boc）₂O保护后进行碘内酯化反应、再经过丙酮叉保护得目标产物。该方法经由手性源诱导产生另一个手性中心,相比其他方法,避免了重金属的污染而且可以很好地保持第一个手性中心的手性。另一部分是利用高效液相色谱手性拆分β-氨基酸衍生物。在过去二十多年里,利用高效液相色谱进行对映体光学拆分已取得了巨大的进展,成为测定光学纯度和获得光学纯药物的确实可行的方法。本论文利用直链淀粉三苯基酯类手性固定相先对4组β-氨基衍生物进行手性拆分条件的摸索,主要讨论流动相种类、酸碱改性剂和流速对保留和拆分的影响,最终得到的较优的手性拆分条件。利用该手性拆分条件可以在较短时间内,方便地检测出多种β-氨基酸衍生物。