苯并咪唑及其衍生物是一类重要的杂环化合物，其生物活性和催化应用特别受到关注。这是因为，一方面苯并咪唑衍生物是许多新型药物的有效成分，如：克敏唑(抗组织胺药)、乙硝静(强镇痛药)、氯苄甲咪唑(解痉剂和抗真菌药)等都属于这类衍生物；另一方面作为含氮的富电子体系，它可以与含空轨道的过渡金属离子形成络合物，从而在某些氧化反应和水解反应中具有催化功能。因此，围绕苯并咪唑衍生物的设计、合成、生物活性作用以及催化等应用研究一直是比较活跃的领域。 本文用邻苯二胺和2-吡啶甲酸作为原料，通过微波辐射法和传统的油浴加热法反应合成了2-(2-吡啶基)-1H-苯并[d]咪唑；另外也通过同样的方法，用N-甲基邻苯二胺的盐酸盐和水杨酸合成出N-甲基-2-(2-羟基苯基)-1H-苯并[d]咪唑。这两个合成反应条件温和，重现性好。 对于合成的两种苯并咪唑衍生物，本文将其用于以苯乙烯为单体、以苄溴为引发剂、以溴化亚铜为过渡金属盐、以二甲苯为溶剂的原子转移自由基型聚合反应。实验证明，其中的2-(2-吡啶基)-1H-苯并[d]咪唑可以催化该聚合反应，聚合产物的结构得到了FT-IR分析的证实。所得产物的分子量随单体转化率的提高而线性地提高，说明反应具有原子转移自由基聚合反应(ATRP)特征。而且反应条件温和，反应速率较快，产物分子量高，充分体现了以2-(2-吡啶基)．苯并咪哗作为配体的络合催化体系具有较高的催化活性，可以预期该化合物在ATRP聚合反应方面有更大发展。