石蒜生物碱是从石蒜科植物中分离得到,其中立体类石蒜碱和平面类菲啶型生物碱是非常重要的两类生物碱,因其结构多样而表现出抗肿瘤、抑制乙酰胆碱酯酶、抗病毒、抗炎、抗疟疾、保护心血管等生物学活性。随着对这两类生物碱需求的增加,化学工作者发展了很多方法和策略对这些生物碱及其类似物进行全合成研究。虽然对这两类生物碱的合成报道较多,但所报道的合成方法普适性及实用性仍有一定局限。因此,不断发展更高效和易于操作的合成方法,进而实现这两类生物碱的高产率、高选择性及多样性合成具有重要意义。本论文第一章综述了石蒜碱型和菲啶型生物碱的研究进展。本论文第二章围绕Lycorine型生物碱的合成,发展了一种有机小分子手性催化剂催化的双Michael加成串联反应构建C环的方法。通过对反应底物的设计和反应条件的优化,以88%的产率,大于20:1的非对映选择性和92%的对映选择性获得了双Michael加成产物。以其为全合成的关键步骤,经8步反应以44.1%的总收率完成了?-Lycorane的首次不对称合成。本论文第三章发展了一种由氨基酰胺作为瞬态导向基Pd催化的惰性C(sp~3)-H键和C(sp~2)-H键活化的方法。设计合成了一类新的氨基酰胺类瞬态导向基,对其在惰性C(sp~3)-H键和C(sp~2)-H键的活化作用进行了系统研究,表明其具有很好的底物普适性和区域选择性。对脂肪酮的?-C-H键芳基化产物的产率最高可达93%,并具有高的区域选择性和非对映选择性(dr>20:1);对芳香酮的邻位C-H键芳基化产物也得到较高产率。通过动力学同位素效应和控制实验,对C-H键活化机制进行了推测。应用该方法,完成了Phenanthridinone和Phenaglydon生物碱的一锅法高效合成。最后是实验部分,对合成的所有中间体和产物进行了谱学表征。