【摘 要】
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将主要用于催化C、N、O、S的烷基化、芳基化以及碳链缩合、加成的Ando催化剂(KF/AlO复合试剂)首次应用于催化嘧啶杂环的合成.在催化剂的存在下2-氰基-3,3-二甲硫基丙烯腈(1a)可以与S-烷基异硫脲盐反应,在多种溶剂中顺利得到2-烷硫基-4-氨基-5-氰基-6-甲硫基嘧啶,其中在乙腈溶剂中当催化剂用量为1.5g/(5mmol 1a)时,效果最佳.该合成法后处理简便,平均分离产率达到77.
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将主要用于催化C、N、O、S的烷基化、芳基化以及碳链缩合、加成的Ando催化剂(KF/Al<,2>O<,3>复合试剂)首次应用于催化嘧啶杂环的合成.在催化剂的存在下2-氰基-3,3-二甲硫基丙烯腈(1a)可以与S-烷基异硫脲盐反应,在多种溶剂中顺利得到2-烷硫基-4-氨基-5-氰基-6-甲硫基嘧啶,其中在乙腈溶剂中当催化剂用量为1.5g/(5mmol 1a)时,效果最佳.该合成法后处理简便,平均分离产率达到77.7﹪.同时还发现上述反应可用"一锅煮"的方法,直接使用硫脲、烷基化试剂一步反应得到相同产物.而且,该反应在无溶剂的情况下也能照常进行(即"干法"反应).此外,论文还研究了不用烷基化试剂,直接用硫脲与2-氰基-3,3-二烷硫基丙烯腈反应,结果依然可以得到类似结构的双相同烷硫基产物,产率28~47﹪.论文对上述合成方法所得的产物进行了文献尚未报道的化学性质研究.该文还经过设计多步合成了一个新型未有文献报道的多取代嘧啶的C<,60>衍生物,经IR、MS和<1>HNMR测定,初步确定了结构.论文还首次发现了2-氰基-3,3-二甲硫基丙烯腈的水解反应,初步证实水解产物为2,2-二氰基硫代乙酸甲酯.该论文还对所得化合物的其中5个,进行了初步的医药和农药活性测试,发现个别化合物具有一定的抗癌或免疫调节活性.而在1000PPM的乳油状态下,5个化合物都具有较好的除草活性,其中最高杀草效果达100﹪.而在相同浓度的丙酮溶液中,则具有一定的植物生长调节活性.
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