二硫缩醛/酮是一类重要的有机合成中间体,自1885年被首次合成以来,在有机合成,尤其是多步合成或天然产物的合成中有重要的、广泛的应用。它可以作为潜在的羰基和亚甲基,还可以作为羰基的极性翻转试剂,和亲电体发生反应。近年来,二硫缩醛/酮的应用又有了新发展,Luh小组将二硫缩醛/酮在镍的催化下和格氏试剂发生了偶联成烯反应,Takeda由二硫缩醛/酮制备的亚烷基钛（Ⅱ）配合物和醛、酮、酯等发生偶联反应生成C-C双键。但至今为止,还没有应用二硫缩醛经胺解偶联生成C-N键的报道。本论文以拓展二硫缩醛/酮在有机合成中的应用为目的,研究了二硫缩醛/酮的胺解反应,在温和的条件下,成功的实现了特窗酸母体环上二硫缩醛的胺解成烯胺的反应,并成功的将此反应扩展到了β-羰基二硫缩醛类化合物。 1.在THF溶液中,Cu（OAc）₂·H₂O催化下,合成了10个3-（胺/氨基）亚甲基-5-（2—吡啶甲基）特窗酸,10个3-（胺/氨基）亚甲基-5-（4—吡啶甲基）特窗酸,4个3-（胺/氨基）亚甲基-5-氢特窗酸,并总结了伯胺、仲胺和芳胺与二硫缩醛/酮发生胺解反应的活性。 2.将底物由3-（1,3-二烷硫基）-4-羟基-5-吡啶甲基/氢特窗酸扩展到β-羰基二硫缩醛,合成了7个烯胺酮类化合物。结果表明,带有吸电子基团的β-羰基二硫缩醛也可以很好的和胺发生胺解反应生成烯胺。 本文合成了29个未见文献报道的新化合物,对他们进行了¹H NMR,¹³CNMR和IR等表征,并对该反应的机理做了初步探讨。