含有N,O识别位点的化合物作为配体时,N和O原子可以提供孤对电子从而形成配位键和金属中心离子进行配位。Schiff碱类化合物是一种典型的含N,O识别位点的化合物,通过在亚胺基团（-C=N-）两端引入不同的官能团,使其形成衍生物,从而进行更加广泛的研究。Schiff碱类荧光探针由于合成条件相对简单、操作简便以及快速检测等优点而受到极大关注。本课题设计合成了含N,O识别位点的四个荧光探针（L1、L2、L3、L4）,通过荧光和比色的方法用于识别、检测HSO4-、精氨酸/赖氨酸（Arg/Lys）、CN-和Al3+/Zn2+。首先,设计合成了基于6-氨基苯并吡喃酮基团的荧光探针L1、L2。其中,荧光探针L1在Et OH/H2O（v/v=9:1）的混合溶剂体系中可通过比色和荧光双通道识别HSO4-。在384 nm的激发波长下,HSO4-的加入使得荧光探针L1在537 nm处有明显的荧光增强现象。在365 nm紫外灯下,向荧光探针L1的混合溶液中加入HSO4-产生橘黄色荧光,在可见光下观察到HSO4-的加入使溶液从黄色到无色明显的颜色变化,可与加入其它阴离子盐的溶液颜色明显区分开来。通过~1H NMR、MS分析推测其识别机制为探针L1中加入HSO4-后发生水解并使L1的荧光显著增强。试纸条实验和实际水样测定实验进一步证明了探针L1的实用性。探针L2在DMSO/H2O（v/v=9:1）混合溶剂体系中比色和荧光双通道识别精氨酸/赖氨酸（Arg/Lys）以及荧光识别Zn2+。在321 nm和314 nm的双激发波长下分别观察到Arg和Lys以及Zn2+的加入分别导致荧光探针L2荧光显著增强,在365 nm紫外灯下,向荧光探针L2溶液中分别加入Arg和Lys后发出了强烈的亮黄色荧光,而在可见光下加入Arg和Lys可明显观察到溶液从无色变为亮黄色。向L2溶液中加入Zn2+后出现了强烈的亮绿色荧光。此外,通过自然挥发法得到了L2与Zn（Ⅱ）的配合物单晶,这为进一步研究其检测机制提供了思路。MS检测确定Arg和Lys检测机制为由于碱性氨基酸的加入,导致荧光探针L2水解生成6-氨基香豆素,通过氢键结合和ESIPT阻断进一步与Arg和Lys反应。其次,设计合成了基于3-醛基-4-羟基苯并吡喃酮基团的荧光探针L3、L4。探针L3在Et OH/H2O（v/v=4:1）溶剂体系通过比色和荧光开启双通道识别CN-。在335 nm的激发波长下,CN-的加入使得探针L3在521 nm处的荧光显著增强。在365 nm的紫外灯下,向探针L3溶液中加入CN-时产生了强烈的亮绿色荧光,而在可见光下加入CN-后,溶液由无色变为淡黄色。通过~1H NMR、MS分析推测其识别机制归因于的脱质子过程,进一步产生ICT效应。探针L4在DMSO/H2O（v/v=9:1）的混合溶剂体系中荧光开启识别Zn2+/Al3+。激发波长为365 nm时,体系中由于Zn2+的引入,荧光强度发生明显的增强,约为原来的10倍以上。加入Al3+后,其荧光强度约增加了13倍,而其它金属离子的加入没有明显变化。在365 nm紫外灯下,将Zn2+加入到探针L4溶液中产生了强烈的亮绿色荧光,而加入Al3+时产生强烈的亮蓝色荧光。因此,探针L4可以在同一激发波长下通过出现不同的荧光发射峰和在365 nm的紫外灯下不同的颜色变化进一步的选择性地识别Zn2+/Al3+。